Введение
ГЛАВА 1 Обзор литературы 8
1.1 Основные методы синтеза 1-амино-1,2,3-триазолов 8
1.1.1 Реакции а-диазокарбонильных соединений с гидразинами и их производными... 9
1.1.2 Окисление бис-гидразонов а-дикарбонильных соединений 9
1.1.3 Циклизация бис-тозилгидразонов а-дикарбонильных соединений 11
1.1.4 Перегруппировки 12
1.1.5 Электрофильное аминирование триазольного кольца 15
1.1.6 Получение М-амино-1,2,3-триазолов со свободной аминогруппой 15
1.2 Методы синтеза и кольчато-цепная изомерия 5-гидрокси-1,2,3-триазолов 16
1.2.1 Циклизация а-диазокарбамоильных соединений 16
1.2.1.1 Генерирование а-диазоацетамидов реакцией «диазопереноса» 17
1.2.1.2 Получение а-диазоацетамидов диазотированием аминов 19
1.2.1.3 Карбамоилирование диазоацетонитрила . 20
1.2.1.4 Синтез а-диазоацетамидов амидированием производных а-диазоацетата 20
1.2.2 Реакции азидов с р-дикарбонильными соединениями ; 21
1.2.3 Кольчато-цепная изомерия 5-гидрокси-1,2,3-триазолов 22
1.3 Синтез 1-Амино-5-гидрокси-1,2,3-триазолов 24
1.4 Алкилирование 1-замещенных 5-гидрокси-1,2,3-триазолов 25
1.5 Конденсированные гетероциклы, содержащие 1,2,3-триазольныи фрагмент 29
1.5.1 Аннелирование 1,2,3-триазольного кольца к карбо- или гетероциклам 30
1.5.2 Реакции типа "домино" 31
1.5.3 Внутримолекулярное циклоприсоединение азидов по кратным связям 33
1.5.4 Аннелирование карбо- или гетероцикла к 1,2,3-триазольному фрагменту 35
1.5.4.1 Внутримолекулярная циклизация галагенопроизводных триазола 35
1.5.4.2 Синтез конденсированных триазолсодержащих гетероциклов из 1,2,3-триазолкарбоновых кислот 38
1.5.4.3 Образование гетероцикла за счет конденсации пиано-, амино- и сложноэфирных групп 38
1.5.4.4 Реакции диазотриазолов с ненасыщенным соединениям 44
1.5.4.5 Циклизация бифункциональных 1,2,3-триазолов с ортоэфирами, альдегидами и кетонами 44
1.6 Мезоионные конденсированные соединения, содержащие 1,2,3-триазольный фрагмент 46
Заключение 49
Глава 2 Обсуждение результатов 51
2.1. Синтез 1-амино-5-гидрокси-1,2,3-триазолов 51
2.2 Кольчато-цепная изомерия 1-амино-5-гидрокси-1,2,3-триазолов 57
2.3 Удаление защитной группировки. Влияние аминогруппы на триазольныи цикл 64
2.4 Алкилирование 1-амино-5-гидрокситриазолов 69
2.4.1 Изучение направления алкилирования 1-бензилиденамшю-5-гидрокситриазолов 69
2.4.2 Введение функциональных групп в триазольныи цикл 73
2.5 Модификации алкилированных 1,2,3-триазолов 76
2.5.1 Получение 1,2,3-триазолкарбоновых кислот 77
2.5.2 Взаимодействие аминотриазолов с азотистой кислотой или ее эфирами 77
2.5.3 Тиокарбамоилирование 79
2.5.4 Ацетилирование 1-амино-3-фенацил-4-этоксикарбонилтриазолов 79
2.6 Синтез конденсированных систем на основе 1-амино-5-гидрокси-1,2,3-триазолов 80
2.6.1 Синтез [1,2,3]гриазоло[1,5-а]пиразиний-3-олатов 80
2.6.2 Аннелирование семичленного гетероцикла к триазольному кольцу 82
2.6.2.1. Синтез мезоионных [1,2,3]триазоло[1,5-с1]триазепинов 82
2.6.2.2. Модификации N-амино группы мезоионных триазолотриазепинов и триазолопиразинов 88
ГЛАВА 3 Экспериментальная часть 90
Приложение 121
Общие выводы 124
Список литературы
