Введение
3. Обзор литературы: синтез и многокомпонентные реакции изоцианоацетатов 4
3.1. Синтез производных изоцианоуксусной кислоты 4
3.2. Рацемизация изоцианоацетатов, синтез хиральных изоцианоацетатов 7
3.3. Синтез изоцианоацетамидов 10
3.4. Синтез производных, содержащие дополнительные функциональные группы в соположении 15
3.5. Многокомпонентные реакции изоцианоацетатов 17
3.5.1. Реакция Пассерини с участием изоцианоацетатов 18
3.5.2. Реакция Уги с участием производных изоцианоуксусной кислоты 22
3.5.3. Постконденсационные модификации продуктов реакций Уги и Пассерини 33
3.6. Заключение 36
4. Обсуждение результатов 37
4.1. Реакция Уги с 2-замещенными циклическими иминами 37
4.1.1. Синтез исходных соединений 38
4.1.2. Исследование влияния компонент на протекание реакции 40
4.1.3. Синтез полусинтетических дипептидов 42
4.1.4. Снятие защитных групп 43
4.1.5. Синтез производных гомопролина 44
4.1.6. Реакция Уги с 7-членными замещенными иминами 45
4.2. Полифторкарбонильные соединения в реакциях Пассерини и Уги 45
4.2.1. Реакция Пассерини с СРз-карбонильными соединениями 47
4.2.2. Реакция Уги с участием СР3-карбонильных соединений 56
4.2.3. Реакция Уги с СРз-иминами 58
4.2.4. Синтез СРз-дипептидов на основе реакции Уги 59
4.2.5. Реакция Уги с циклическими полифторзамещенными иминами 61
4.3. Новый метод синтеза имидазолов на основе реакции Уги 63
4.3.1. Влияние компонент на протекание реакции Уги с тиокислотой 65
4.3.2. Новый метод синтеза имидазолов 66
4.3.3. Диастереоселективная реакции тио-Уги 68
4.4. Синтез искусстевенных рибонуклеаз (РНКаз) на основе алифатических диизонитрилов 72
4.5. Новые хиральные темплаты для диастереоселективной реакции Уги 76
5. Экспериментальная часть 84
5.1. Реакция Уги с 2-замещенными циклическими иминами 84
5.1.1. Синтез исходных соединений 84
5.1.2. Синтез производных пролина 88
5.1.3. Синтез производных гомопролина 94
5.2. Реакция Пассерини с СРз-карбонильными соединениями 97
5.3. Реакция Уги с СРз-карбонильными соединениями 104
5.4. Реакция Уги с циклическими полифторзамещенными иминами 111
5.5. Синтез производных имидазола на основе реакции Уги 116
5.5.1. Синтез замещенных тиоамидов 117
5.5.2. Синтез производных имидазола 120
5.6. Синтез пептидомиметиков на основе алифатических диизонитрилов 124
5.7. Новые хиральные амины для реакции Уги 128
6. Выводы 131
7. Список литературы 132
