Введение
1. Синтез, строение и химические свойства карбоксилатных и фенолятных фосфабетаинов 10
1.1. Карбоксилатные фосфабетаины 10
1.2. Фенолятные бетаины: синтез и свойства 27
1.2.1 Бесфосфорные фенолятные бетаины 27
1.2.2 Фенолятные элементоорганические бетаины 30
1.3 Метиленхиноны: синтез и реакционная способность 34
1.3.1 Метиленхиноны, не содержащие фосфора 34
1.3.2 Фосфорилированные метиленхиноны 45
2. Новые карбоксилатные и фенолятные фосфабетаины на основе реакций третичных фосфинов с непредельными карбоновыми кислотами и фосфорилированными метиленхинонами 52
2.1. Синтез и свойства новых карбоксилатных фосфабетаинов 52
2.1.1. Трициклогексилфосфин в реакциях с непредельными карбоновыми кислотами 52
2.1.2. Карбоксилатные фосфабетаины на основе 1,2-бис(дифенилфосфино)этана 62
2.1.3. Теоретическое и экспериментальное исследование карбоксилатных фосфабетаинов на основе третичных фосфинов и пропиоловой кислотой
2.1.4. Реакции карбоксилатных фосфабетаинов с электрофильными реагентами 80
2.1.4.1. Реакции алкилирования и силилирования карбоксилатных фосфабетаинов на основе трициклогексилфосфина. 80
2.1.4.2. Силилирование дикарбоксилатного фосфабетаина на основе трифенилфосфина и малеиновой кислоты. 83
2.2. Синтез, строение и свойства фосфорилированных фенолов и фенолятных фосфабетаинов на основе третичных фосфинов и фосфорсодержащих метил енхинонов 88
2.2.1. Взаимодействие фосфорилированных метиленхинонов со спиртами 91
2.2.2. Взаимодействие фосфорилированных ~ метиленхинонов с диалкилфосфитами натрия 91
2.3. Реакции фосфорилированных метиленхинонов с третичными фосфинами.
3. Экспериментальная часть. 103
3.1. Синтез и очистка исходных соединений 103
3.2. Синтетические эксперименты 103
3.2.1. Трициклогексилфосфин в реакциях с непредельными карбоновыми кислотами 103
3.2.2. Реакции 1,2-бис(дифенилфосфино)этана с непредельными карбоновыми кислотами 106
3.2.3. Реакции третичных фосфинов с пропиоловой кислотой. 108
3.2.4. Реакции алкилирования и силилирования. 110
3.2.5. Реакции фосфорилированных метиленхинонов с нуклеофильными реагентами. 113
3.3. Спектральные и рентгеноструктурные исследования 120
Основные результаты и выводы: 121
