Оглавление
ВВЕДЕНИЕ ............................................................................................................. 4
Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ ...................................................................... 12
1.1 Методы синтеза производных 1,3,5-триазина........................................... 12
1.2. Биологическая активность производных 1,3,5-триазина ........................ 21
1.2.1 Противовоспалительная активность ................................................... 21
1.2.2 Противомикробная активность ............................................................ 22
1.2.3 Противовирусная активность .............................................................. 25
1.2.4 Ингибиторы карбоангидразы ............................................................... 26
1.2.5 Противоопухолевая активность .......................................................... 27
Глава 2. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
1,3,5-ТРИАЗИНА ................................................................................................ 32
2.1. Синтез 2,5-дизамещённых-4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-онов ............ 32
2.2. Синтез новых производных 1,3,5-триазина ............................................. 32
2.3. Строение синтезированных производных 1,3,5-триазина ..................... 39
2.3.1. Строение продуктов реакции 2,5-дизамещённых-4-гидрокси-6Н-1,3-
оксазин-6-онов с ацетамидином .................................................................... 40
2.3.2. Строение продуктов реакции 2,5-дизамещённых-4-гидрокси-6Н-1,3-
оксазин-6-онов с бензамидином .................................................................... 44
2.3.3. Строение продуктов реакции 2,5-дизамещённых-4-гидрокси-6Н-1,3-
оксазин-6-онов с S-метилизотиомочевиной ................................................. 48
Глава 3. ОСТРАЯ ТОКСИЧНОСТЬ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ
АКТИВНОСТЬ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ ....................... 75
3.1. Прогнозирование спектра биологической активности .......................... 75
3.2. Прогнозирование острой токсичности ..................................................... 76
3.3. Острая токсичность ..................................................................................... 78
3.4. Изучение противомикробной активности ............................................... 80
3.5. Изучение противогрибковой активности ................................................ 82
3.6. Изучение диуретической активности ...................................................... 84
3.7. Изучение противоопухолевой активности .............................................. 89
Глава 4. ПАРАМЕТРЫ СТАНДАРТИЗАЦИИ 2-ФЕНИЛ-4-(4-
ХЛОРФЕНИЛ)-6-ЭТИЛ-1,3,5-ТРИАЗИНА .................................................. 92
3
4.1. Получение первичного стандартного образца 2-фенил-4-(4-хлорфенил)-6-этил-1,3,5-триазина ........................................................................................ 92
4.2. Подтверждение структуры ........................................................................ 92
4.3. Определение воды ...................................................................................... 96
4.4. Подтверждение чистоты первичного стандартного образца ................ 97
4.4.1. Остаточные органические растворители ........................................... 97
4.4.2. Неорганические примеси ................................................................... 102
4.4.3. Родственные примеси ......................................................................... 103
4.5. Количественное содержание 2-фенил-4-(4-хлорфенил)-6-этил-1,3,5-триазина ............................................................................................................ 105
Глава 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ ............................................. 110
ЗАКЛЮЧЕНИЕ ................................................................................................ 115 СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ .............. 117
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ .............................................................................. 118
ПРИЛОЖЕНИЯ ................................................................................................ 130
