Введение
1 Сопоставление некоторых методов синтеза и свойств а-, у-и -карболинов. 8
1.1 Синтезы карболинов на базе производных пиридина 12
1.1.1 Реакция Фишера 12
1.1.1.1 Циклизация арилгидразонов Лг-алкилпиперидонов-4 в присутствии кислот 13
1.1.1.2 Термическая циклизация пиридил-4-гиразонов циклогексанона и 4-арилгидразинопиридинов 14
1.1.3 Синтез & и а-карболинов 15
1.1.2 Реакция Гребе-Ульмана 17
1.1.3 Фотохимическая циклизация анилинопиридинов 23
1.1.4 Арилирование замещеных пиридинов и пиперидонов в присутствии металлокомплексных катализаторов и металлирование производных пиридина 24
1.1.5 Другие синтезы на основе производных пиридина 28
1.2 Синтезы карболинов на основе производных индола 31
1.2.1 Циклизация производных формилиндолов 32
1.2.2 Иминоаннелирование ацетиленов к /ирега-бутилиминам N- замещенных 2-галогениндол-З -альдегидам 41
1.3 Некоторые химические и биологические свойства производных карболинов 43
1.3.1 Окисление и дегидрирование 46
1.3.2 Восстановление и гидрирование 49
1.3.3 Реакции замещения 52
1.3.4 Синтез бис-производных у-карболинов 58
2 Обсуждение экспериментальных результатов 63
2.1 Синтез енаминов оксиндольного ряда 64
2.2 Синтез производных пиридо[4,3-6]индолов (у-карболинов) на основе лактимного эфира индолинона-2 69
2.2.1 Получение 2-дицианометилен-З-этоксиметилєн- и 3- диметиламинометилен-2-дицианометилен-2,3- дигидроиндолов 69
2.2.2 Взаимодействие 2-дицианометилен-3-этоксиметилен-2,3- дигидроиндола с аминами 72
2.2.3 Взаимодействие 2-дицианометилен-3-этоксиметилен-2,3- дигидроиндола с гидразинами 75
2.2.4 Изучение реакции переаминирования 3- диметиламинометилен-2-дицианометилен-2,3- дигидроиндола, оценка реакционной способности 2- дицианометилен-3-этоксиметилен- и 3- диметиламинометилен-2-дицианометилен-2,3- дигидроиндолов 77
2.2.5 Получение 3-хлор-4-циано-5Я-пири о[4,3-6]индола и синтез на его основе 3-[2-(диметиламино)этиламино]-4-циано-5Л- пиридо[4,3-&]индола 78
2.2.6 Изучение алкилирования производных пиридо[4,3-6]индола 79
2.3 Синтез тетра-и пентациклических систем на основе производных пиридо[4,3-]индола 81
2.3.1 Синтез производных пиримидо[5,4:5,6]пиридо[4,3-&]индола 82
2.3.2 Синтез 13-амино-2,ЗД12-тетрагидро-1Я-бензо[6]индоло[2,3- f\ -1,8 -нафтирид ина 84
2.3.3 2,3-Диамино-4-цианопиридо[4,3-6]индол в синтезе конденсированных тетрациклических систем 85
2.3.3.1 Алкилирование производных [1,2,4]триазоло[Г,5: 1,6]- пиридо[4,3-6]индола 91
2.4 Синтез производных бензо[][1,6]нафтиридинов на основе лактимного эфира 1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-она (3,4-дигидрокарбостирила) 93
Выводы 133
