Введение
II. Литературный обзор 5
II. 1. Методы синтеза а,р-непредельных трифторметилкетонов 5
И. 1.1. Создание связи С -С3 5
И. 1.2. Создание связи С3=С4 .. 11
II. 1.3. Создание связи C4-R3 или C*-R2 16
II. 1.4. Создание связи С-С2 23
П. 1.5. Создание связи C3-R! 24
II. 2 Синтез ацетиленовых СР3-кетонов 25
II. 3. Применение а,р-непредельньгх трифторметилкетонов в синтезе 27
II. 3.1. Гетероциклизации на основе а,Р-непредельных трифторметилкетонов 28
II. 3.1.1 Синтез трех- и четырехчленных циклов 28
П. 3.1.2 Синтез пятичленных циклов 28
II. 3.1.2 а Синтез производных пиррола 28
II. 3.1.2 б Синтез производных тиофена 30
II. 3.1.2 в Синтез производных фурана 30
II. 3.1.2 г Синтез пиразолов и их производных 31
II. 3.1.2 д Синтез изоксазолов и их производных 37
II. 3.1.2 е Синтез оксазолов 40
II. 3.1.2 ж Синтез изоселеназолов 40
II. 3.1.2 з Синтез триазолов 40
II. 3.1.3 Синтез шестичленных циклов 40
II. 3.1.3 а Синтез пиридинов и их производных 40
II. 3.1.3 б Синтез пиранов и их производных 46
И. 3.1.3 в Синтез пиримидинов и их производных 48
П. 3.1.3 г Синтез 1,2-тиазинов 52
II. 3.1.3 д Синтез 1,3-тиазинов 52
II. 3.1.3 е Синтез 1,4-тиазинов 53
II. 3.1.4 Синтез бензопроизводных гетероциклических соединений 53
П. 3.1.5 Синтез конденсированных гетероциклических соединений 55
II. 3.2 Другие реакции а,р-непредельных трифторметилкетонов 60
II. 3.3 Заключение 69
III. Обсуждение результатов 71
III 3.1 Получение исходных о,/?-непредельных трифторметилкетонов 71
III 3.2 ог,/Шепредельные трифторметилкетоны в синтезе гетероциклических соединений 72
III 3.2.1 Реакции сс,Р-непредельных трифторметилкетонов с алифатическими нитросоединениями 72
Ill 3.2.2 Реакция а,Р-непредельных трифторметилкетонов с цианидом натрия 76
III 3.2.3 Получение 3-замещенных 5-трифторметилпирролин-3-онов-2 80
III 3.2.4 Реакция а,р-непредельных трифторметилкетонов с этилцианоацетатом... 82 III 3.2.5 Реакция с ароматическими а-цианокетонами - синтез СИз-производных дигидропиранов 84
III 3.2.6 Синтез СРз-пиридинов и их гидрированных производных 86
III 3.2.7 Реакция Бэйлиса-Хилмана 90
III 3.2.8 Взаимодействие а,Р-непредельных трифторметилкетонов с циклическими енаминами 91
IV. Экспериментальная часть 98
IV 4.1 Получение исходных а,р-непредельных трифторметилкетонов 98
IV 4.2 Получение производных 5-нитро-1,1,1-трифторпентанонов-2 100
IV 4.2.1 Реакция 4-фенил-1,1,1-трифторбутен-3-она-2 с нитрометаном 100
IV 4.2.2 Общая методика получения 4-замещенных 5-нитро-1,1,1 - трифторпентанонов-2 100
IV 4.2.3 Получение 3-замещенных этил 2-нитро-5-оксо-6,6,6-трифторгексаноатов102
IV 4.3 Взаимодействие яг,/?-непредельных трифторметилкетонов с цианидом натрия 104
IV 4.4 Получение 3-замещенных 5-трифторметилпирролин-3-онов-2 108
IV 4.5 Получение 4-замещенных этил 5-оксо-6,6,6-трифтор-2-цианогексаноатов. 110
IV 4.6 Получение а-гидроксидигидропиранов, содержащих СРз-группу 112
IV 4.7 Получение производных пиридинов, содержащих CF3-rpynny 117
IV 4.7.1 Получение а-гидрокситетрагидропиридинов 117
IV 4.7.2 Общая методика получения 1,4-дигидропиридинов 121
IV 4.7.3 Общая методика получения СРз-пиридинов 124
IV 4.8 Получение аддуктов Бэйлиса-Хилмана а,/?-ненасыщенных трифторметилкетонов с акрилонитрилом 126
IV 4.97 Взаимодействие а,/?-непредельных трифторметилкетонов с циклическими енаминами 127
IV 4.9.1 Получение исходных енаминов 127
IV 4.9.2 Взаимодействие а,Р-непредельных трифторметилкетонов с циклическими енаминами 128
IV 4.9.3 Взаимодействие а,Р-непредельных трифторметилкетонов с 1- морфолиноциклопентеном 128
IV 4.9.4 Взаимодействие а,р-непредельных трифторметилкетонов с 1- морфолиноциклогексеном 130
IV 4.9.5 Взаимодействие сс,Р-непредельных трифторметилкетонов с 1-метил-4- морфолинопиперидеином-3 133
VI. Список литературы
