Введение
Внутримолекулярные реакции кросс-сочетания, катализируемые солями меди : 7
Эффективный инструмент синтеза гетероциклических соединений (обзор литературы)
2.1. Введение 7
2.2. Общее рассмотрение механизма реакции Ульмана 10
2.3. Реакции образования связи С-О 15
2.3.1. Четырехчленные гетероциклические соединения 15
2.3.1.1. Оксетаны 15
2.3.2. Пятичленные гетероциклические соединения 17
2.3.2.1. Фураны и бензофураны 17
2.3.2.2. Бензоксазолы 26
2.3.3. Шестичленные гетероциклические соединения 31
2.3.3.1. Пираны и бензопираны 31
2.3.3.2. Бензоксазины 34
2.3.3.3. Дибензотиазины 35
2.3.3.4. Бензодиоксаны 36
2.3.4. Семичленные гетероциклические соединения 37
2.3.4. Макрогетероциклические соединения 39
2.4. Реакции образования связи C-S 43
2.4.1. Четырехчленные гетероциклические соединения 43
2.4.1.1. Тиетаны 43
2.4.2. Пятичленные гетероциклические соединения 46
2.4.2.1. Тетрагидротиофены 46
2.4.2.2. 1,3-Бензоксатиолы 46
2.4.2.3. 1,3-Бензотиазолы 49
2.4.3. Шестичленные гетероциклические соединения 49
2.4.3.1. Тиопираны 49
2.5. Реакции образования связи C-N 49
2.5.1. Четырехчленные гетероциклические соединения 49
2.5.1.1. Азетидины 49
2.5.2. Пятичленные гетероциклические соединения 55
2.5.2.1. Пирролы и индолы 55
2.5.2.2. Бензимидазолы 75
2.5.2.3 Индазолы 77
2.5.3 Шестичленные гетероциклические соединения 83
2.5.3.1. Пиридшы 83
2.5.3.2. Хинролины 83
2.5.3.3. Хиназолины 87
2.5.3.4. 1,2,4-Бензотиадиазины 88
2.5.4. Семичленные гетероциклические соединения 89
2.5.4.1. Азепины и оксазепины 89
2.5.5. Восьмичленные гетероциклические соединения 92
2.5.6. Макрогетероциклические соединения 92
2.6. Заключение 94
3. Новые синтетические возможности внутримолекулярной реакции Ульмана в синтезе гетероциклических соединений (обсуждение результатов) 95
3.1. Синтез эфиров бензофуран-3-карбоновых кислот 97
3.2. Синтез производных Ш-индол-З-карбоновых кислот 106
3.3. Простой синтез метилового эфира 1-(1,1 -диметилпроп-2-ен-1-ил)-177- 118 индол-3-карбоновой кислоты
3.4. Синтез метиловых эфиров 1-амино-1//-индол-3-карбоновых кислот 122
3.5 Синтез метиловых эфиров 1-алкокси-1Л-индол-3-карбоновых кислот 130
3.6. Синтез шестичленных гетероциклических соединений 132
4. Экспериментальная часть 136
5. Выводы 158
6 Список литературы 159
7. Приложение 182
