Введение
1. Литературный обзор 9
1.1. Синтез и строение диарилметиленцикланонов 9
1.1.1. Синтез симметричных диарилметиленцикланонов 9
1.1.2. Синтез несимметричных диарилметиленцикланонов 15
1.1.3. Спектральные характеристики и строение диарилметиленцикланонов.
1.1.4. Практическое применение диарилметиленцикланонов 23
1.2. Реакции диарилметиленцикланонов 25
1.2.1. Реакции с гидразинами 25
1.2.2. Реакции с гидроксиламином 44
1.2.3. Реакции с мочевинами,-тиомочевинами и гуанидинами... 47
1.2.4. Реакции с аминами 53
1.2.5. Реакции с диазосоединениями 55
1.2.6. Биологическая активность гексагидроиндазолов и родственных соединений 56
2. Обсуждение результатов. Синтез, строение и биологическая активность несимметричных сопряженных циклогексадиенонов и продуктов их гидразинирования 59
2.1. Синтез и стереостроение несимметричных а,(3-циклогексадиенонов,
содержащих гетероциклические (фурановый, пиридиновый, тиофеновый)
фрагменты 59
2.1.1. Синтез 6-арилметилен-2-фурилметиленциклогексанонов 60
2.1.2. Синтез 6-арил(гетарил)метилен-2-пиридилметиленциклогекса-нонов 64
2.1.3. Спектральные характеристики и стереостроение циклогексадиенонов 66
2.1.3.1. ИК-спектры 66
2.1.3.2. ЯМР-Н-спектры . .70
2.1.3.3. ЯМР-13С-спектры 76
2.1.3.4. Рентгеноструктурный анализ. Особенности кристаллической структуры 76
2.2. Реакции а,(3-циклогексадиенонов с гидразинами. Синтез и строение
гексагидроиндазолов 79
2.2.1. Реакции с гидразином. Синтез NH-гексагидроиндазолов 81
2.2.1.1. Синтез транс-3-арил(гетарил)-7-гетарил(арил)метилен-3,За,4,5,6,7-гексагидро-2Н-индазолов 81
2.2.1.2. ИК-спектры 88
2.2.1.3. ЯМР-Н-спектры .. 91
2.2.1.4.ЯМР-13С-спектры 102
2.2.1.5. Масс-спектры 105
2.2.1.6. Рентгеноструктурный анализ 108
2.2.2. Реакции с фенилгидразином 109
2.2.2.1. Синтез транс-3-арил(гетарил)-7-гетарил(арил)метилен-2-фенил-
3 ,За,4,5,6,7-гексагидроиндазолов 109
2.2.2.2. ИК-спектры 116
2.2.2.3. ЯМР-Н-спектры 119
2.2.2.4. ЯМР-13С-спектры ...128
2.2.2.5. Рентгеноструктурный анализ. Особенности кристаллической структуры 129
2.2.3. О регионаправленности азациклизации несимметричных а,Р-
диенонов с гидразинами 131
2.3. Реакции NH-гексагидроиндазолов. Ацилирование 132
2.3.1. Синтез N-ацетил- и N-малеинилгексагидроиндазолов 132
2.3.1.1. Синтез 2-ацетилгексагидроиндазолов 133
2.3.1.2. Синтез 2-малеинилгексагидроиндазолов. 135
2.3.2. ИК-спектры 136
2.3.3. ЯМР-Н-спектры 139
3. Экспериментальная часть 150
3.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе... 150
3.2. Синтез моно-и диенонов 153
3.3. Синтез NH-гексагидроиндазолов 156
3.4. Синтез N-фенилгексагидроиндазолов .158
3.5. Синтез N-ацилгексагидроиндазолов 160
Выводы 162
Список использованных источников
