Введение
Глава 1. Методы конструирования хиноксалиновой системы 7
1.1 Конденсация о-ФДА и его производных с различными поставщиками двух углеродного фрагмента 8
1.2 Внутримолекулярное замыкание производных о-ФДА 28
1.3 Синтез хиноксалинов на основе производных анилина 29
1.4 Синтез хиноксалинов в твердой фазе 36
1.5 Синтез хиноксалинов на основе гетероциклических систем, не содержащих пиразиновый фрагмент 38
Глава 2. Синтез и функционализация 3-(сс-хлорзамещенных)хиноксалин-2(1я)онов 43
2.1 Синтез изомерных хлоралкилглицидатов и хлоралкилпируватов и 3-замещенных хиноксалин-2(177)онов на их основе 45
2.2 Взаимодействие З-(а-хлорбензил)-, З-(а-хлор-р-фенилэтил)- и 3-(а-хлор-у-фенилпропил)хиноксалин-2(1//)онов с нуклеофильными реагентами 51
2.3 Особенности превращений З-(а-хлорбензил)-, З-(а-хлор-Р-фенилэтил)- и 3-(а-хлор-у-фенил-пропил)хиноксалин-2(1Я)онов в реакции с муравьиной кислотой 56
2.4 Синтез и функционализация 3-фенилацетил- и 3-фенилпропаноил-хиноксалин-2(1Я)онов 63
2.5 Синтез 3-(а-оксо-р-бром-р-фенилэтил)хиноксалин-2(1Я)онаи фуро[2,3-6]- и 3-тиазолилхиноксалин-2(1Я)онов на его основе 69
Глава 3. Азолоаннелирование з-замещенных производ-ных хиноксалин-2(1//)онов 76
3.1 а-Аннелирование 76
3.2 6-Аннелирование 82
Глава 4. 3-замещенные хиноксалин-2(1я)оны в качестве поставщиков бензимидазольной системы 83
4.1 Самоконденсация 3-(а-азидозамещенных)хиноксалин-2(1Я)онов под действием уксусной кислоты как эффективный одностадийный метод синтеза 83 3 -(4-бензими дазол он-1 -илпиррол-2-ил)хиноксалин-2( 1 Я)онов
4.2 Конденсация 3-алканоилхиноксалин-2(1//)онов с 1,2-диаминобензолами как эффективный одностадийный метод синтеза З-бензимидазол-2-илхиноксалинов 87
4.3 Конденсация З-(ос-хлорарилметил)- и 3-(а-хлор-р-фенилэтил)хиноксалин-2(1Я)онов с а-пиколином как эффективный метод синтеза индолизинил-бензимидазолов 91
Основные результаты и выводы 99
Глава 5. Экспериментальная часть 101
Список литературы 13 5
Приложение
