Введение
Глава 1. Нуклеофильное присоединение кетонов к ацетиленам как основа синтеза карбо- и гетероциклических систем (литературный обзор) 8
1.1. Нуклеофильное присоединение кетонов к арил(гетарил)ацетиленам 9
1.2. Нуклеофильное присоединение кетонов к ацетиленам как основа синтеза карбоциклических систем
1.2.1. Однореакторный диастереоселективный синтез гексагидроазуленонов 12
1.2.2. Однореакторный синтез ацилтерфенилов и ацилированных полиароматических соединений 14
1.3. Нуклеофильное присоединение кетонов к ацетиленам как основа синтеза гетероциклических систем 17
1.3.1. Однореакторный синтез 2,5-диарилфуранов 17
1.3.2. Однореакторный синтез 2-изоксазолинов 19
1.3.3. Однореакторный синтез 4,5-дигидропиразолов 21
1.3.4. Однореакторный синтез 4,5-дигидропиразолкарботиоамидов 24
1.3.5. Однореакторный синтез 1-формил-4,5-дигидропиразолов 25
1.3.6. Однореакторный синтез 2-аминопиримидинов 27
1.3.7. Однореакторный синтез бензоксепинов 29
1.4. Основно-каталитическая реакция кетонов с ацетиленом. Однореакторный синтез 7-метилен-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октанов 31
Заключение 35
Глава 2. Основно-каталитические однореакторные синтезы новых карбо- и гетероциклических систем с участием кетонов и ацетилена 36
2.1. Однореакторный синтез 7-метилен-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октанов из диалкил(циклоалкил)кетонов и ацетилена 36
2.1.1. Оптимизация условий синтеза на модельных реакциях пинаколина и циклогексанона с ацетиленом 37
2.1.2. Реакция диалкил(циклоалкил)кетонов с ацетиленом в суперосновной системе КОН/ДМСО. Основные закономерности и особенности 39
2.2. Однореакторный синтез 3-ацилциклопент-2-ен-1-олов из кетонов и ацетиленов 46
2.2.1. Оптимизация условий синтеза на модельной реакции ацетофенона с ацетиленом 48
2.2.2. Реакция метиларил(гетарил)кетонов с ацетиленом в суперосновной системе КОН/ДМСО. Основные закономерности и особенности 51
2.3. Однореакторный синтез замещенных фуранов из стерически затрудненных кетонов и ацетилена 58
2.3.1. Оптимизация условий синтеза на модельной реакции мезитилметилкетона с ацетиленом 58
2.3.2. Реакция стерически затрудненных кетонов с ацетиленом в суперосновной системе КОН/ДМСО. Основные особенности и закономерности 60
Глава 3. Экспериментальная часть 65
3.1. Физические методы 65
3.2. Исходные реагенты 65
3.3. Синтез 7-метилен-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октанов 65
3.4. Синтез 3-ацилциклопент-2-ен-1-олов 72
3.5. Синтез фуранов 80
Выводы 86
Список литературы 87
