Введение
Глава 1. Литературный обзор. Влияние условий и структуры субстрата на результат реакции, озонолиза олефинов 6
1.1. Механизм взаимодействия озона с непредельными соединениями 6
1.2. Влияние растворителя на стабилизацию перекисных продуктов озонолиза 9
1.2.1. Озонолиз в инертных растворителях 9
1.2.2. Озонирование в протонодонорных растворителях 11
1.2.3. Озонолиз в эфирных растворителях 15
1.2.4. Озонолиз без растворителя 19
1.3. Влияние типа заместителей на стабилизацию цвиттер-иона, образующегося при озонолизе олефинов 20
1.3.1. Озонолиз ненасыщенных спиртов 20
1.3.2. Стабилизация цвиттер-иона карбонильной группой 28
1.4. Механизм реакции озона с бензолом и его гомологами 42
1.5. Реакции озона с полициклическими ароматическими углеводородами 45
1.6. Озонолиз в синтезе биологически активных веществ 48
Глава 2. Обсуждение результатов 51
2.1. Озонолиз вербенона 52
2.2. Озонолиз бициклических дионов 66
2.3. Озонолиз вербенола 69
2.4. Взаимодействие озона с 3-метил-4-пропен-1-илциклогексеном 74
2.5. Озонолиз винилциклогексена 81
Глава 3. Экспериментальная часть 84
3.1. Синтез исходных веществ 84
3.2. Озонолиз вербенона 85
3.3. Синтез феромона виноградного мучнистого червеца 88
3.4. Озонолиз карендиона
3.5. Озонолиз 6,6-диметил-2-формилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен-4-она 90
3.6. Озонолиз нафтохинона 91
3.7. Озонолиз 4-(пропен-1-ил)-3-метилциклогексена 92
3.8. Озонолиз винилциклогексена 98
Выводы 101
Литература 103
Список сокращений:
