Введение
ГЛАВА 1 . Взаимодействие полифторароматических соединений с с-электрофилами (обзор литературы) 12
1.1. Реакции полифтораренов, содержащих в кольце атомы водорода . 12
1.1.1. Взаимодействие с ацилирующими агентами . 13
1.1.2. Алкилирование 17
1.1.3. Превращения при алкенилировании . 24
1.1.4. Арилирование 28
1.2. Реакции полифтораренов, не содержащих в кольце атомов водорода 30
ГЛАВА 2. Получение перфторированных фенил- и алкилфенилбензоциклоалкенов . 34
2.1. Взаимодействие перфторированных бензоциклобутена, индана и тетралина с пентафторбензолом в присутствии SbF5 34
2.2. Пентафторфенилирование перфтор-1-алкилбензоциклоалкенов в реакции с пентафторбензолом в среде SbF5 38
2.3. Реакции перфторированных 1,1- и 1,2-диалкилбензоциклобутенов с пентафторбензолом в среде SbF5 44
2.4. Некоторые превращения гидроксипроизводных полифторфенил-бензоциклоалкенов 51
ГЛАВА 3. Скелетные превращения перфторированных бензоциклоалкенов и их гомологов под действием пятифтористой сурьмы (обзор литературы) 55
3.1. Раскрытие трехчленного цикла полифторциклопропанов под действием кислот Льюиса 55
3.2. Сокращение шестичленного алициклического кольца полифтортетралинов в пятичленное под действием SbF5 57
3.3. Раскрытие пятичленного цикла и другие превращения в реакциях полифторинданов с пятифтористой сурьмой 63
3.4. Скелетные превращения перфторбензоциклобутена и перфтор-1-алкилбензоциклобутенов под действием SbF5 68
ГЛАВА 4. Cкелетные превращения перфторированных фенил- и алкилфенилбензоциклоалкенов в среде пятифтористой сурьмы 78
4.1. Сокращение шестичленного алициклического кольца перфтор-1-фенилтетралина в реакции с пятифтористой сурьмой 78
4.2. Перестройка углеродного скелета в перфтор-1-фенилиндане под действием SbF5 82
4.3. Катионоидные перегруппировки в реакциях перфтор-1-арил-бензоциклобутенов с пятифтористой сурьмой 86
4.4. Образование производных флуорена и антрацена в реакциях перфторированных 1,1- и 1,2-алкилфенилбензоциклобутенов с пятифтористой сурьмой 92
4.5. Раскрытие четырехчленного цикла перфторированных 1-арилбензо-циклобутенов и 1-алкил-2-фенилбензоциклобутенов в системе I2-SbF5 105
4.6. Взаимодействие перфторбензоциклобутена и перфторалкил-бензоциклобутенов c I2, Br2 и HF в среде SbF5 112
4.6.1. Реакции c I2-SbF5 112
4.6.2. Реакции c Br2-SbF5 115
4.6.3. Реакции c HF-SbF5 119
ГЛАВА 5. Расширение пентафторбензольного кольца и другие скелетные превращения в реакциях перфтор-1,2-диалкил-1- енилбензоциклобутенов с пятифтористой сурьмой 124
5.1. Образование производных бензоазулена из перфтор-1-фенил-1,2-диэтилбензоциклобутена в среде SbF5 124
5.2. Раскрытие и расширение алициклического фрагмента перфтор-1,2-диалкил-1-фенилбензоциклобутенов под действием пятифтористой сурьмы 130
ГЛАВА 6. Полифторированные бензоциклоалкенильные и диарилалкильные катионы. генерирование, относительная устойчивость, строение 136
6.1. Перфторированные бензоциклоалкен-1-ильные и алкилбензоцикло-алкен-1-ильные катионы 136
6.2. Перфторированные фенил- и алкилфенилбензоциклоалкен-1-ильные катионы 145
6.3. Перфтордиарилалкильные катионы 149
ГЛАВА 7. Строение соединений 176
ГЛАВА 8. Экспериментальная часть . 219
8.1. Физико-химические методы анализа 219
8.2. Исходные соединения 221
8.3. Взаимодействие перфторированных бензоциклобутена, индана и тетралина с пентафторбензолом в присутствии SbF5 . 222
8.4. Пентафторфенилирование перфтор-1-алкилбензоциклоалкенов 226
8.5. Реакции перфторированных 1,1- и 1,2-диалкилбензоциклобутенов с пентафторбензолом в среде SbF5 233
8.6. Реакции гидроксипроизводных полифторфенилбензоциклоалкенов с K2CO3 и SOCl2 236
8.7. Взаимодействие перфтор-1-фенилтетралина с пятифтористой сурьмой . 239
8.8. Взаимодействие перфтор-1-фенилиндана с пятифтористой сурьмой 240
8.9. Реакции перфтор-1-арилбензоциклобутенов с пятифтористой сурьмой 241
8.10. Скелетные превращения перфторированных 1,1- и 1,2-алкилфенил-бензоциклобутенов в среде SbF5 244
8.11. Поведение перфторированных 1-арилбензоциклобутенов и 1-алкил-2-фенилбензоциклобутенов в системе I2-SbF5 249
8.12. Взаимодействие перфторбензоциклобутена и перфторалкил- бензоциклобутенов c I2, Br2 и HF в среде SbF5 . 253
8.12.1. Реакции c I2-SbF5 253
8.12.2. Реакции c Br2-SbF5 254
8.12.3. Реакции c HF-SbF5 258
8.13. Взаимодействие перфтор-1-фенил-1,2-диэтилбензоциклобутена с пятифтористой сурьмой 259
8.14. Скелетные превращения перфтор-1,2-диалкил-1-фенилбензоцикло-бутенов в среде SbF5 . 261
8.15. Перфторированные бензоциклоалкен-1-ильные и алкилбензоцикло-алкен-1-ильные катионы 263
Выводы 290
Литература
