Введение
1. Литературный обзор 8
1.1. Основные способы синтеза полиакрилимидов 9
1.2. Применение полиакрилимидов в органических стеклах 14
1.3. Имидизация при переработке 19
1.4. Применение полиакрилимидов в качестве пленок и волокон 20
1.5. Получение вспененных полиакрилимидов 21
1.6. Алкил-2-цианакрилаты 26
1.7. Применение эфиров 2-цианакриловой кислоты 32
2. Экспериментальная часть 37
2.1. Описание свойств исходных и вспомогательных веществ и растворителей 37
2.1.1. Исходные соединения 37
2.1.2. Вспомогательные вещества 39
2.1.3. Растворители 41
2.2. Характеристика полученных соединений 42
2.2.1. Ядерный магнитный резонанс 42
2.2.2. Элементный анализ 43
2.2.3. Инфракрасная спектроскопия 43
2.2.4. Термомеханический анализ 43
2.2.5. Сканирующая электронная микроскопия 43
2.2.6. Исследование остеокондуктивных свойств цианакрилатных образцов in vivo 43
2.2.7. Гельпроникающая хроматография 44
2.2.8. Измерение скорости выделения инсулина и коллагена из цианакрилатного пеноматериала методом TDS 44
2.3. Методики синтезов 44
2.3.1. Синтез а-цианакриловой кислоты 44
2.3.1.1. Синтез ос-цианакриловой кислоты из этил-2-цианакрилата
2.3.1.2. Синтез ос-цианакриловой кислоты из олигоэтил-2-цианакрилата в растворе метил-2-цианакрилата 45
2.3.1.3. Синтез ос-цианакриловой кислоты из олигоэтил-2-цианакрилата в растворе этил-2-цианакрилата 46
2.3.2. Синтез цианоакрилоилхлорида 46
2.3.2.1. Синтез цианоакрилоилхлорида с использованием РС15 46
2.3.2.2. Синтез цианоакрилоилхлорида с использованием оксалил хлорида 47
2.3.3. Синтез эфиров ос-цианакриловой кислоты 47
2.3.3.1. Синтез пентафторфенил-2-цианакрилата 47
2.3.3.2. Синтез 1,1,1А4,4-гексафтор-2,3-
бис(трифторметил)бутан-2,3-диен бис(2-цианакрилата) 48
2.3.3.3. Синтез 8-децил-2-цианакрилата 48
2.3.3.4. Синтез 2-[(2-метакрилоил)окси]этил-2-цианакрилата 49
2.3.3.5. Синтез 1,3-ди(4-гидроксибутил)-1,1,3,3,-тетраметил- 1,3-дисилоксан бис(2-цианакрилата) 49
2.3.4. Синтез полицианакриловой кислоты в присутствии перекиси бензоила 50
2.3.5. Термическая имидизация поли-ос-цианакриловой кислоты 50
2.3.6. Синтез полицианакриловой кислоты в присутствии надмуравьиной кислоты 50
2.3.7. Щелочной гидролиз полиакрилонитрила карбонатом натрия 51
2.3.8. Термическая имидизация сополимера акриловой кислоты и акриламида 51
2.3.9. Синтез цианакрилатных нанокапсул и композитного пеноматериала на их основе 51
3. Обсуждение результатов 53
3.1. Выбор сополимеров нитрильного типа, имидизуемых при пониженных температурах 53
3.2. Синтез новых мономеров цианакрилатного типа 63
3.2.1. 2-цианакриловая кислота 63
3.2.2. Получение 2-цианоакрилоилхлорида – основного интермедиата в синтезе эфиров 2-цианакриловой кислоты 71
3.2.3. Эфиры 2-цианакриловой кислоты 73
3.2.4. Сополимеры этил-2-цианакрилата с функциональными цианакриловыми сомономерами 86
3.3. Пористый частично имидизованный композитный материал медицинского назначения на основе цианакрилатного сополимера 91
3.3.1. Скорость биодеградации и цитотоксичность 95
пеноматериала
3.3.2. Динамика выделения инсулина и коллагена из пеноматериала 98
3.3.3. Способность цианакрилатного пеноматериала прорастать собственной костной тканью 100
Выводы 104
Список литературы 105
