Введение
1 Литературный обзор 8
1.1 .Современные синтетические подходы к созданию Аг-С и Ar-N связей 8
1.2. Реакции восстановительного сочетания с участием арильных производных непереходных элементов 12
1.2.1. Реакции С-арилирования присутствии оснований 12
1.2.2. Реакции N-, О- и S-арилирования 15
1.2.3. Некоторые особенности механизмов реакций С-, О-арилирования с участием производных висмута и свинца 18
1.2.4. Природа стадии сочетания лигандов 20
1.3. Реакции арилирования с участием свинецорганических производных 22
1.3.1. Арилирование фенолов 23
1.3.2. Арилирование енолизирующихся субстратов 25
1.3.3. Арилирование нитроалканов 30
1.4. Реакции стереоселективного С-арилирования с участием арильных производных свинца 31
1.4.1. Реакции диастереоселективного арилирования 31
1.4.2. Реакции энантиоселективного арилирования с участием арильных триацетатов свинца 33
1.5. Реакции алкенилирования и алкинилирования с участием производных свинца 34
1.6. Образование Ar-C (sp2 или sp) связей с использованием палладиевых и медных катализаторов 36
1.6.1. Образование Аг-С связей с участием арильных элементоорганических производных в условиях палладиевого и медного катализа 36
1.6.2. Образование Аг-С связей с использованием палладиевого катализа без применения элементоорганических соединений 38
1.6.3. Реакции образования связей С-Гетероатом в условиях медного катализа 42
2 Обсуждение результатов 46
2.1. Синтез бензопиранокумаринов. Обоснование выбранной синтетической методологии 48
2.1.1. Синтез бензопирановых производных с применением 2-(бромметил)арильных триацетатов свинца 50
2.1.2. Синтез полиметокси и/или полигидроскисодержащих бензопиранокумаринов с применением 2-(метоксиметоксиметил)арильных триацетатов свинца 56
2.1.3. Изучение противоопухолевой активности 66
2.1.4. Реакции восстановительного сочетания 2-(метоксиметоксиметил)-арильных триацетатов свинца с фенолами 67
2.1.5. Использование 2-(метоксиметокиметил)арилбороновых кислот в синтезе азолсодержащих производных 70
2.2. Использование 2-(азидометил)арилбороновых кислот в синтезе соединений кмаринового ряда 73
2.2.1. Синтез 2-(азидометил)арилбороновых кислот 74
2.2.2. Синтез азидсодержащих изофлаваноидных соединений 76
2.2.3. Синтез азидсодержащих неофлаваноидных соединений 77
2.2.4. Синтез триазолсодержащих изо- и неофлавоноидных соединений 79
2.2.5. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения азидсодержащей фенилбороновой кислоты с терминальными алкинами 81
3 Экспериментальная часть 83
3.1 Физико-химические методы исследования 83
3.2 Описание синтезов, полученных в работе соединений 84
Выводы 123
