Введение
Глава 1. Синтез и реакции 1,3-дикарбонильных соединений алифатикоалициклического ряда . 12
1.1. Синтез 1,3-дикарбонильных соединений алифатикоалициклического ряда 12
1.2. Реакции 1,3-дикарбонильных соединений алифатикоалициклического ряда с азотсодержащими мононуклеофильными реагентам 16
1.2.1. Реакции с аммиаком, алифатическими и алициклическими аминами 17
1.2.2. Реакции с ароматическими аминами 25
1.2.3. Реакции с эфирами аминокислот 28
1.3. Реакции 1,3-дикарбонильных соединений с N, О, S-содержащими полинуклеофильными реагентами 30
1.3.1 Реакции с 1,2-бинуклеофильными реагентами 30
1.3.2 Реакции с 1,3-и 1,4-бинуклеофильными реагентами 35
1.4. Реакции 1,3-дикарбонильных соединений, протекающие по метиленовому звену (СН-кислотность) 39
1.5. Биологическая активность 3-дикетонов и р-кетоэфиров алифатикоалициклического ряда и соединений, полученных на их основе ...45
Глава 2. Алкоксикарбонил(ацетил)замещениые циклогексанолоны в реакциях с N,0,S -содержащими нуклеофильными реагентами 48
2.1. Синтез алкоксикарбонил(ацетил)замещенных циклогексанолонов и их строение 48
2.2. Реакции алкоксикарбонил(ацетил)замещенных циклогексанолонов с диаминами 62
2.2.1. Реакции с бензидином 63
2.2.2. Реакции с алифатическими полиметилендиаминами 70
2.2.3. Реакции с 1,2-диаминоциклогексаном 82
2.3. Взаимодействие алкоксикарбонил(ацетил)замещенных циклогексанолонов с-содержащими реагентами 86
2.3.1, Реакции с тиомочевиной 86
2.3.2. Взаимодействие с тиосемикарбазидом 91
2.4. Взаимодействие алкоксикарбонилзамещенных циклогексанолонов с 2,4-динитрофенил гидразином 104
2.5. Конденсация этоксикарбонилзамещенных циклогексанолонов с резорцином 113
2.6. Реакции пиразолов с хлорексом 116
2.7. Алкоксикарбонил(ацетил)замещенные циклогексанолоны в синтезах N-содержащих производных с использованием микроволновой активации 118
Глава 3. Направления возможного практического использования полученных соединений 121
Глава 4. Экспериментальная часть 129
4.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе 129
4.2. Синтез исходных циклогексанолонов 130
4.3. Дегидратация-декарбалкоксилирование4-гидрокси-4-метил-6-оксо-2-(а-фурил)циклогексан-1,3-диметилдикарбоксилата 131
4.4. Синтез бис-2,4-диацетил-3-(2-метилфенил)-5-гидрокси-5-метилциклогексен-1 -олата меди (II) 132
4.5. Аминирование алкоксикарбонил(ацетил)замещенных циклогексанолонов 132
4.5.1. Аминирование бензидином 132
4.5.2. Аминирование полиметилендиаминами 134
4.5.2.1. Аминирование этилендиамином 134
4.5.2.2. Аминирование тетраметилендиамином 135
4.5.2.3. Аминирование гексаметилендиамином 136
4.5.2.4. Аминирование 1,2-диаминоциклогексаном 137
4.5.3. Аминирование тиомочевинной 137
4.6. Синтез азаспиранов 138
4.7. Синтез 2,4-динитрофенилгидразонов 141
4.8. Реакция с резорцином 144
4.9. Реакции пиразолов с хлорексом 145
4.10. Реакции с использованием СВЧ 146
Выводы 148
Список использованных источников 150
Приложение 167
