Введение
ГЛАВА І. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ОБЩЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РАСКРЫТИЯ ЭПОКСИЦИКЛАНОВ.
1.1 Механизм и стереохимия раскрытия эпоксидов 5
1.2 Раскрытие эпоксвдов с электроотрицательными заместителями II
1.3 Перегруппировки эпоксидов
а)Превращёния эпоксидов под.действием кислот 22 б)Превращения эпоксидов под действием оснований 26
1.4 Реакции 3-, 4-эпокоиоульфолана 34
ГЛАВА II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.
1. Синтез эпоксисульфоланов 40
2. Превращения эпоксисульфоланов в реакциях нуклеофильного замещения 44
а) Действие спиртов на 3,4-эпоксисульфоланы в кислой среде 46
б) Действие спиртов на 3,4-эпоксисульфоланы в ,щелочной среде 49
в) Действие спиртов на З-метил-2,3-эпоксисульфолан 56
3. Взаимодействие эпоксисульфоланов с аммиаком ,и аминами
а) Действие аминов на 3,4-эпоксисульфоланы 60
б) Действие аминов на З-метил-2,3-эпоксисульфолан 68
4.. Взаимодействие эпоксисульфоланов с тиоцианатами а) Взаимодействие 3,4-эпоксисульфоланов с
тиоцианатом калия и тиоциановой кислотой 75 б) Действие тиоциановой кислоты на 3-метил-
2,3-эпоксисульфолан 78
5) Поиск путей практического применения синте
зированных соединений 83
ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
1. Синтез эпоксисульфоланов
Получение 3,4-эпоксисульфоланов 88
Получение 3-метил-2,3-эпоксисульфолана 91
2. Превращения эпоксисульфоланов в реакциях, нуклеофильного замещения
а) Действие спиртов на 3,4-эпоксисульфоланы в кислой среде 92
б) Действие спиртов на 3,4-эпоксисульфоланы, в присутствии алкоголятов натрия 97
Изомеризация 3,4-эпоксисульфоланов под действием алкоголятов 99
в) Действие спиртов на 3-метил~2,3-эпоксисульфолан ,в кислой среде 101
г) Действие аминов на 3,4-эпоксисульфоланы 104
Изомеризация 3,4-эпоксисульфоланов под действием пиридина, триэтиламина и хлористого
лития 109
д) Действие аминов на 3-метил-2,3-эпоксисульфолан 112
е) Действие тиоцианата калия на 3,4-эпоксисульфоланы ИЗ
я) Действие тиоциановой кислоты на 3,4-эпоксисульфоланы 114
з) Действие тиоцианата калия на 3-метил-
2,З-эпоксисульфолан 115
и) Действие тиоциановой кислоты на З-метил-2,3-эпоксисульфолан 116
ВЫВОДЫ 118
ЛИТЕРАТУРА 120
ПРИЛОЖЕНИЕ 138
