Введение
Глава 1. Превращения пиримидинов, вызванные атакой нуклеофила по незамещенному атому углерода (обзор литературы) 7
1.1 Образование устойчивых ан-аддуктов и SNH-реакции пиримидинов 10
1.2 Присоединение нуклеофила по двум реакционным центрам 17
1.3 Рециклизации пиримидинов под действием нуклеофилов 18
1.3.1 Замещение атома или группы атомов, связанных с пиримидиновым кольцом 18
1.3.2 Рециклизации, сопровождающиеся замещением внутрициклического атома азота 23
1.3.3 Рециклизации, сопровождающиеся замещением двух атомов пиримидинового ядра на два атома реагента 28
1.3.4 Перегруппировки, сопровождающиеся замещением трехатомного фрагмента пиримидинового ядра трехатомным фрагментом реагента 34
Глава 2. Обсуждение полученных результатов 39
2.1 Прогноз реакционной способности азоло-пиримидинов , 39
2.2 Взаимодействие азоло[1,5-я]пиримидинов с ароматическими С-нуклеофилами 43
2.2.1 Взаимодействие 1,2,4-триазоло[1,5-й]пиримидинов с тс-избыточными гетероциклами 44
2.2.2 Взаимодействие 1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов с фенолами 50
2.2.3 Взаимодействие 6-галогеназоло[1,5-а]пиримидинов и 5-бромпиримидина с нуклеофилами 57
2.2.3.1 Замещение галогена остатками аминов 57
2.2.3.2 Нуклеофильное присоединение в 6-галогеназоло[1,5-а]пиримидинах и 5-бромпиримидине 61
2.2.3.3 Ароматизация он-аддуктов 6-галоген-азолопиримидинов и 5-бромпиримидинов. сіпе-Замещение галогена в ряду 6-галогеназоло[1,5- а] пиримидинов 69
2.3 Взаимодействие 6-нитроазоло[1,5-д]пиримидинов с нуклеофилами 76
2.3.1 Взаимодействие б-нитроазоло[1,5-д]пирими-динов с метилгетероциклами 76
2.3.2 Взаимодействие 2-азидо-5-нитропиримидина с нуклеофилами 96
2.32Л Синтез 2-азидо-5-нитрогшримидина, его взаимодействие с О- и N-нуклеофилами 96
2.3.2.2 Взаимодействие 2-азидо-5-нитропиримидина с С-нуклеофилами 100
2.4 О влиянии азолоаннелирования на реакционную способность пиримидинов по отношению к С-нуклеофилам 108
2.4.1. Взаимосвязь структура-реакционная способность в ряду нитропиримидинов 108
2.4.2 Взаимосвязь структура - реакционная спо собность в ряду азолопиримидинов, не содержащих нитрогруппы 113
2.5 Биологическая активность синтезированных соединений 118
Глава 3 Экспериментальная часть 120
Выводы 148
Список литературы 15
