Введение
1. Литературный обзор. Реакции нециклических и циклических аллиламинов с электронодефицитными алкинами 8
1.1 Межмолекулярное взаимодействие нециклических аллиламинов с активированными алкинами 8
1.1.1. Реакции первичных и вторичных аллиламинов 8
1.1.2. Взаимодействие третичных аллил- и пропаргиламинов с активированными алкинами 9
1.2. Реакции алкинов с моноазациклоалканами и моноазациклоалкенами, содержащими аллиламинный фрагмент 12
1.2.1. Превращения азиридинов 12
1.2.2. Реакции замещённых пирролидинов и пиперидеинов через 1,3- и 1,4-цвиттер-ионы 13
1.2.3. Реакции частично гидрированных (изо)индолов, изохинолинов и дигидроинденопиридинов через 1,3- и 1,4-цвиттер-ионы 14
1.2.4. Превращения тетрагидропиридинов, конденсированных с тиофеном, фураном или пирролом 17
1.2.5. Реакции тетрагидрокарболинов с алкинами 19
1.2.6. Превращения индолотетрагидроазепинов и –гексагидроазоцинов в реакциях с алкинами 22
1.2.7. Реакции алкинов с другими частично гидрированными гетероциклами, содержащими скрытую аллильную группировку
1.3. Превращения четвертичных солей N-метил-N-метилензамещённых производных тетрагидропиридиния в присутствии алкинов и оснований .. 26
1.4. Внутримолекулярные реакции четвертичных солей, содержащих в одной молекуле N-аллильную и N-пропаргильную группировки 28
1.5. Реакции алкинов с алифатическими -аминокетонами и у пиперидонами 31
2. Обсуждение результатов 36
2.1. Синтез исходных оснований Манниха и продуктов их внутримолекулярной циклизации, и их некоторые превращения 36
2.1.1. Синтез бис(2-ароилэтил)метиламинов, 3-ароил-у-пиперидолов и производных тетрагидро-2-азафлуоренов 36
2.1.2. Синтез и некоторые превращения циклических (#-амино)кетонов, гидропроизводных спиросочленённых изохинолинов и их бензоаналогов 38
2.1.3. Некоторые превращения спиро(3-метилгексагидробензо[/]изохинолин) 1,2 -(тетрагидронафталинона) 46
2.1.4. Синтез четвертичных солей замещённых и аннелированных производных пиперидиния и тетрагидропиридиния 49
2.1.5. Перегруппировки cпиро-(#-метил-#-цианометил-1,2,3,4,5,6-гексагидробензо[/]изохинолиний)-1,2 -( Г-оксо- 1 ,2 ,3 ,4 -тетрагидронафталин) хлорида (21а) 52
2.2. Изучение взаимодействия электрофильных алкинов с некоторыми синтезированными TV-нуклеофилами, содержащими аллиламинные фрагменты 55
2.2.1. Превращение тетрагидропроизводных пиридина и изохинолина, содержащих аллиламинные фрагменты, в присутствии ацетиленкарбоновых эфиров 55
2.2.2. Реакции АДКЭ с четвертичными солями производных изохинолиния и индено[2,1-с]пиридиния, содержащими аллиламинные фрагменты, в присутствии оснований 58
2.3. Исследование взаимодействия электрофильных алкинов с N нуклеофилами, содержащими -аминокетонные фрагменты 63
2.3.1. Взаимодействие монооснований Манниха, содержащих -(NH-амино)кетонный фрагмент, с электрофильными алкинами 63
2.3.2. Взаимодействие двойных оснований Манниха, содержащих p (N-метиламино)кетонные фрагменты, с электрофильными алкинами 64
2.3.3. Взаимодействие пиперидинов, содержащих у#-(МЇ-амино)кетонный или -спиртовой фрагмент, с электрофильными алкинами 70
2.3.4. Взаимодействие электрофильных алкинов с 3-ароил- пиперидолами, содержащими третичную аминогруппу 71
3. Экспериментальная часть 76
4. Выводы 100
5. Список литературы 102
