Введение
Глава 1. Литературный обзор 9
1.1 Развитие представлений о кинетике и механизмах альдольной конденсации 9
1.2 Реакционная способность исходных компонентов конденсации 29
1.2.1 Основный катализ 30
1.2.2 Кислотный катализ 31
1.3 Каталитические системы для осуществления альдольной конденсации 32
1.3.1 Оксиды и гидроксиды металлов 32
1.3.2 Соли металлов 37
1.3.3 Галогенсодержащие соединения 39
1.3.4 Азотсодержащие катализаторы 40
1.3.5 Бифункциональные катализаторы 48
1.4 Промышленные способы получения акролеина 57
1.4.1 Окисление пропилена 57
1.4.2 Парофазная альдольно-кротоновая конденсация ацетальдегида и формальдегида 60
1.4.3 Жидкофазная конденсация ацетальдегида и формальдегида 61
1.5 Выводы 64
Глава 2. Экспериментальная часть 66
2.1 Используемые реактивы 66
2.2 Физико-химические методы исследования и условия их применения 66
2.2.1 Газожидкостная хроматография 67
2.2.2 Хромато-масс-спектрометрия 67
2.3 Методики проведения экспериментов 68
2.3.1 Получение сложноэфирныхпроизводных линейных аминокислот 68
2.3.2 Получение сложноэфирных производных циклических аминокислот 69
2.3.3 Получение бензоилзамещенных производных линейных аминокислот 70
2.3.4 Получение бензоилзамещенных производных циклических аминокислот 70
2.4 Проведение реакции кросс-конденсации ацетальдегида, пропионового альдегида и формальдегида 71
2.5 Проведение реакции гомо-конденсации формальдегида, ацетальдегида и пропионового альдегида 72
Глава 3. Общие закономерности протекания реакции 73
Глава 4. Подбор оптимальных условий для изучения альдольной конденсации 84
4.1 Выбор формы исходных соединений 84
4.2 Влияние растворителя 85
4.3 Влияние температуры реакции 88
4.4 Влияние концентрации исходных соединений 89
Глава 5. Катализаторы 91
5.1 Неорганические соединения 91
5.2 Амины 93
5.3 Азотистые основания 98
5.4 Соли азотистых оснований 101
5.5 Ионные жидкости 103
5.6 Соли аминов 104
5.7 Аминокислоты и производные аминокислот 107
Глава 6. Гомо-конденсация ацетальдегида 115
Глава 7. Альдольная конденсация с участием пропионового альдегида 119
Глава 8. Механизм влияния кислотных и основных групп катализатора на селективность 121
ГЛАВА 9. Синтетические возможности альдольной конденсации 128
Выводы к диссертации 132
Список литературы 133
