Введение
I. Обзор литературы 11
1.1. Биологически активные вещества 11
1.2. Стратегия создания биологически активных веществ 12
1.3. Биологически активные вещества в ряду бензофуроксанов 15
1.4. Способы получения бензофуроксанов 22
1.4.1. Окисление ароматических о-нитроаминов 23
1.4.2. Термолиз ароматических о-нитроазидов 26
1.5. Свойства органических азидов 32
1.6. Особенности жизнедеятельности сульфатвосстанавливающих бактерий 36
1.6.1. Особенности развития сульфатвосстанавливающих бактерий в нефтяных пластах 37
1.6.2. Механизм участия сульфатвосстанавливающих бактерий в процессе коррозии металлов 38
1.6.3. Методы ингибирования сульфатвосстанавливающих бактерий 41
1.6.3.1. Физические методы 41
1.6.3.2. Применение химических реагентов-бактерицидов для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий 42
II. Обсуждение результатов 51
2.1. Обоснование выбранного направления и пути его реализации 51
2.2. Разработка рационального способа получения «Тримиксана» 52
2.2.1. Характеристика объектов исследования 52
2.2.2. Метод синтеза «Тримиксана» 56
2.2.2.1. Оптимизация стадии азидирования 2,4,6-трихлорнитробензола 58
2.2.2.2. Разделение смеси 2-азидо-4,6-дихлорнитробензола и 4-азидо-2,6-дихлорнитробензола методом
жидкостной колоночной хроматографии 60
2.2.2.3. Изучение поведения 2-азидо-4,6-дихлорнитробензола и 4-азидо-2,6-дихлорнитробензола в реакции нитрования различными нитрующими агентами 63
2.2.2.4. Нитрование смеси 2-азидо-4,6-дихлорнитробензола и 4-азидо-2,6-дихлорнитробензола концентрированной азотной кислотой в среде 85% серной кислоты 79
2.2.2.5. Оптимизация процесса нитрования смеси 2-азидо-4,6-дихлор-нитробензола и 4-азидо-2,6-дихлорнитробензола концентрированной азотной кислотой в среде 85% серной кислоты 80
2.2.2.6. Оптимизация стадии термоциклизации нитропродуктов до бензофуроксановых соединений 84
2.3. Биологическая активность «Тримиксана» 87
2.3.1. Исследование действия «Тримиксана» на тест-объектах сульфатвосстанавливающих бактерий Desulfovibrio 88
2.4. Токсикологическая оценка «Тримиксана» 90
2.5. Области практического применения «Тримиксана» 92
2.5.1. Исследование «Тримиксана» с целью создания ветеринарных лекарственных препаратов 92
2.5.2. Разработка бактерицида «Тримиксан» для предотвращения биодеградации нефти 95
2.5.2.1. Исследование действия «Тримиксана» на сульфатвосстанавливаю-
щие бактерии Desulfovibrio в нефтепромысловых сточных водах 96
III. Экспериментальная часть 100
3.1. Синтез «Тримиксана» 100
3.1.1. Синтез 2,4,6-трихлорнитрозобензола 100
3.1.2. Синтез 2,4,6-трихлорнитробензола 100
3.1.3. Синтез смеси 2-азидо-4,6-дихлорнитробензола
и 4-азидо-2,6-дихлорнитробензола 101
3.1.4. Разделение смеси 2-азидо-4,6-дихлорнитробензола и 4-азидо-2,6- дихлорнитробензола методом жидкостной колоночной хроматографии 102
3.1.5. Нитрование 2-азидо-4,6-дихлорнитробензола и 4-азидо-2,6- дихлорнитробензола различными нитрующими агентами 103
3.1.5.1. Нитрование 2-азидо-4,6-дихлорнитробензола азотной кислотой 103
3.1.5.2. Нитрование 4-азидо-2,6-дихлорнитробензола азотной кислотой 104
3.1.5.3. Нитрование 2-азидо-4,6-дихлорнитробензола азотной кислотой в среде уксусной кислоты 104
3.1.5.4. Нитрование 4-азидо-2,6-дихлорнитробензола азотной кислотой в среде уксусной кислоты 105
3.1.5.5. Нитрование 2-азидо-4,6-дихлорнитробензола азотной кислотой в среде уксусного ангидрида 105
3.1.5.6. Нитрование 2-азидо-4,6-дихлорнитробензола азотной кислотой в среде уксусного ангидрида с добавлением серной кислоты 106
3.1.5.7. Нитрование 4-азидо-2,6-дихлорнитробензола азотной кислотой в среде уксусного ангидрида 106
3.1.5.8. Нитрование 2-азидо-4,6-дихлорнитробензола разбавленной азотной кислотой 107
3.1.5.9. Нитрование 4-азидо-2,6-дихлорнитробензола разбавленной азотной кислотой 107
3.1.5.10. Нитрование 2-азидо-4,6-дихлорнитробензола азотной кислотой в среде серной кислоты 108
3.1.5.11. Нитрование 4-азидо-2,6-дихлорнитробензола азотной кислотой в среде серной кислоты 108
3.1.5.12. Нитрование 2-азидо-4,6-дихлорнитробензола азотной кислотой в среде 85 %-ной серной кислоты 109
3.1.5.13. Нитрование 4-азидо-2,6-дихлорнитробензола азотной кислотой в среде 85 %-ной серной кислоты 109
3.1.6. Нитрование смеси 2-азидо-4,6-дихлорнитробензола и
4-азидо-2,6-дихлорнитробензола азотной кислотой в среде
85% серной кислоты ПО
3.1.7. Термоциклизация нитропроизводных дихлорфенилазидов 110
3.1.8. Получение «Тримиксана» 111
3.2. Исследование действия «Тримиксана» на сульфатвосста-
навливающие батерии Desulfovibrio Ill
3.2.1. Оценка бактерицидной активности «Тримиксана» на тест-объектах сульфатвосстанавливающих бактерий Desulfovibrio Ill
3.2.2. Описание методики исследования действия «Тримиксана» на сульфатвосстанавливающие бактерии Desulfovibrio
в нефтепромысловых сточных водах 113
IV. Выводы 114
V. Библиографический список
Использованной литературы
