Введение
Глава 1. Синтез, свойства и биологическая активность 1,4-бензоксазинов (обзор литературы) 7
1.1 .Методы синтеза 1,4-бензоксазинов 7
1.2.Химические свойства 1,4-бензоксазинов 18
1.2.1.3-кетоморфолин 18
1.2.2. Взаимодействие 3-ароилметилен-1,4-бензоксазин-2-онов с оксалил хлоридом 22
1.2.3.Взаимодействие с ОН- и NH- мононуклеофильными реагентами 23
1.2.4.Взаимодействие 1-ароил-1,2-дигидро-4Н-пирроло[5,1-
с][ 1,4]бензоксазин-1,2,4-триона с бинуклеофильными реагентами 25
1.2.4.1 .Взаимодействие с 1,2-NH,NH - бинуклеофильными реагентами 25
1.2.4.2.Взаимодействие с 1,3 и 1,4-NH,NH -бинуклеофильными реагентами 26
1.2.4.3. Взаимодействие с 1,4- SH,NH- бинуклеофильными реагентами 29
1.2.4.4.Взаимодействие с 1,4- NH,OH- бинуклеофильными реагентами 29
1.2.4.5.Взаимодействие с СН-нуклеофилами 32
1.2.5.Термолиз 34
1.3.Биологическая активность замещенных 1,4-бензоксазинонов 37
1 АЗаключение 41
Глава 2. Синтез и свойства замещенных 3-ароил-3,4-дигидро-2Л-1,4- бензоксазин-2-онов (обсуждение полученных результатов) 42
2.1 .Постановка задачи 42
2.2.Взаимодействие эфиров ароилпировиноградных кислот с аминофенолами
.2.1 . Взаимодействие эфиров АПВК с о- и м-аминофенолами 42
2.2.2.Взаимодействие эфиров АПВК с 2-амино4-этилсульфонилфенолом 51
2.2.3 .Взаимодействие эфиров АПВК с 2-амино-4-хлорфенолом 56
2.2.4.Взаимодействие эфиров АПВК с 2-амино-4-метилфенолом 59
2.2.5.Взаимодействие эфиров АПВК с 2,4-диаминофенолом 64
2.2.6.Взаимодействие эфиров АПВК с 2-амино-п-сульфокислотой 67
2.2.7.Взаимодействие эфиров АПВК с 2-амино-5-метилфенолом 73
2.2.8.Взаимодействи эфиров АПВК с 2-амино-5-нитрофенолом 76
2.2.9.Взаимодействие замещенных ортоаминофенолов с а-кетоглутаровой кислотой 80
2.2. 10. Взаимо действие АПК и их эфиров с 2-амино-З-гидроксипиридином 83
2.3.Химические свойства замещенных 1,4-бензоксазин-2-онов 86
2.3.1 .Взаимодействие с электрофильными реагентами 86
2.3.1.1 .Реакция с оксалилхлоридом 86
2.3.1.2.Реакция с фенилизоцианатом 93
2.3.2.Взаимодействие с мононуклеофильными реагентами 95
2.3.2.1. Реакция с паратолуидином 95
2.3.2.2.Реакция с бутиламином 99
2.3.3.Взаимодействие с бинуклеофильными реагентами 100
Глава 3 .Экспериментальная часть 103
Глава 4.Биологическая часть 109
Выводы 120
Список литературы
