Введение
Глава 1. Особенности стереохимии реакции 1,3-диполярного циклоприсо единения нитронов с соединениями, содержащими кратную связь углерод-углерод. (Литературный обзор) 10
1.1. Хиральные нитроны 13
1.1.1. Ациклические хиральные нитроны 13
1.1.2. Циклические хиральные нитроны 21
1.2. Хиральные диполярофилы 26
1.3. Катализ 1,3-диполярного циклоприсоединения 31
1.4. Внутримолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединение 39
1.5. Циклоприсоединение алкинов 51
Глава 2. Синтез нитроксильных радикалов ряда имидазолина - рН-чувствительных спиновых зондов 55
2.1. Синтез новых производных 4Н-имидазол-3-оксида - предшественников рН-чувствительных нитроксильных радикалов 55
2.2. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения 4Н-имидазол-3-оксидов с различными диполярофилами 64
2.3. Использование последовательности циклоприсоединение - раскрытие цикла — окисление аминогруппы в синтезе рН-чувствительного нитроксильного радикала 75
Глава 3. Получение нитроксильных радикалов пирролидинового ряда 80
3.1. Синтез оптически активного (38,48)-3,4-дитретбутокси-3,4-дигидро-2Н-пиррол-1-оксида 80
3.2. Взаимодействие нитронов ряда (38,48)-3,4-дитретбутокси-3,4-дигидро-2Н-пиррол-1-оксида с бутен-З-олом-1 в условиях СВЧ-излучения 81
3.3. Синтез нитроксильных радикалов ряда пирролидина с использованием реакции внутримолекулярного 1,3-диполярного циклоприсоединения 87
3.3.1. Синтез 2\2-диметил-сішро[іщклопентан-1,5,-ітирролидин]-2-карбальдегид-1 -оксила 87
3.3.2. Синтез (18,2^38,4,8,58,2"К)-дисішро[(2-гидроксиметил)циклопентан- 1,2-(3, 4- дитретбутокси)пирролидин-5 *, 1 "-(2"-гидроксиметил)циклопентан]- Г- оксила 93
Заключение 107
Экспериментальная часть 108
Выводы 136
Благодарности 138
Литература 139
