Введение
Глава 1. Реакции элементной серы и полисульфидов щелочных металлов с непредельными соединениями 10
1.1. Реакции элементной серы 10
1.1.1. Взаимодействие серы с этиленовыми соединениями 13
1.1.2. Взаимодействие серы с арилалкенами 17
1.1.3. Другие реакции 21
1.1.4. Взаимодействие серы с ацетиленом, его гомологами и производными 23
1.1.5. Взаимодействие серы с полиненасыщенными соединениями 31
1.1.6. Реакции глубокой сульфуризации непредельных соединений 36
1.2. Синтезы с участием полисульфидов щелочных металлов 39
1.2.1. Пути получения полисульфидов щелочных металлов 39
1.2.2. Реакции замещенных этилена с сульфид-анионами 40
1.2.3. Реакции ацетилена и его производных с сульфид-анионами 43
1.2.3.1. Взаимодействие ацетилена с сульфид-анионами 43
1.2.3.2. Взаимодействие фенилацетилена с сульфид-анионами 45
1.2.3.3. Взаимодействие производных ацетилена с сульфид-анионами 47
1.2.3.4. Другие реакции 50
1.2.4. Полиненасыщенные соединения в реакциях с сульфид-анионами 51
Глава 2. Реакции элементной серы, сульфидов, полисульфидов и ксантогенатов щелочных металлов с непредельными соединениями
2.1. Реакции элементной серы со стиролом при микроволновом содействии 54
2.2. Реакции элементной серы с фенилацетиленом 59
2.2.1. Разделение Е,2- и 2,2- изомеров бис(2-фенилэтенил)сульфида и изучение их строения 66
2.2.2. Превращение 4-фенил-2-[(2Г)-фенилметилиден]-1,3-дитиола при микроволновом содействии в сверхосновных условиях 73
2.2.3. Окисление ,2-бис(2-фенилэтенил)сульфида 76
2.3. Реакции сульфуризации с применением сульфидов и полисульфидов натрия 80
2.3.1. Взаимодействие винилорганилсульфоксидов с моно-и полисульфидами натрия 80
2.3.2. Взаимодействие дивинилсульфоксида с сульфидом натрия 88
2.3.3. Основно-каталитическая реакция дивинилсульфоксида с водой 90
2.4. Реакции винилсульфоксидов с ксантогенатами щелочных металлов 94
2.4.1. Взаимодействие дивинилсульфоксида с ксантогенатами щелочных металлов 95
2.4.2. Нуклеофильное присоединение карбонодитиоат-анионов к винилсульфинильной группе винилорганилсульфоксидов 98
2.4.3. Реакции дивинилсульфоксида и винилфенилсульфоксида с ксантогенатами калия в условиях микроволновой активации 99
2.5. Удобная технология получения винилорганилсульфидов 103
2.5.1. Свободно-радикальное присоединение вторичных фосфинсульфидов к винилсульфидам 104
2.6. Применение алкилсульфидосульфоксидов в качестве присадок к смазочным композициям 105
Глава 3.Методические подробности эксперимента 108
3.1. Реакции с участием элементной серы 109
3.1.1. Взаимодействие стирола с элементной серой 109
3.1.2. Взаимодействие фенилацетилена с элементной серой 111
3.1.2.1. Разделение E,Z- и Z,Z-H30MepoB бис(2-фенилэтенил)сульфида 112
3.1.2.2. Реакция 4-фенил-2-[(2)-фенилметилиден]-1,3-Дитиола с фенилацетиленом при микроволновом содействии ИЗ
3.1.2.3. Окисление ,7-бис(2-фенилэтенил)сульфида 114
3.2. Реакции с сульфидом и полисульфидами натрия 115
3.2.1. Взаимодействие винилорганилсульфоксидов с сульфидом и полисульфидами натрия 115
3.2.2. Взаимодействие дивинилсульфоксида с сульфидом натрия 120
3.3. Взаимодействие дивинилсульфоксида с водой 121
3.4. Присоединение карбонодитиоат-анионов к винилсульфоксидам 122
3.4.1. Реакции дивинилсульфоксида с карбонодитиоат-анионами 122
3.4.2. Реакции винилорганилсульфоксидов с карбонодитиоат-анионами 125
3.5. Синтез винилорганилсульфидов 128
3.5.1. Присоединение вторичных фосфинсульфидов к винилсульфидам 129
3.6. Получение винилорганилсульфоксидов 130
3.7. Приготовление смазочных композиций на основе НМПЭ, отработанного дизельного масла и алкилсульфидосульфоксидов 132
Выводы 133
Литература 135
