Введение
1. Синтез 1,2-дизамещенных пллифтлрбензолов 8
2 Взаимодействие полифторароматических соединений с броммагнезиламинами 31
Взаимодействие полифторбензойных кислот с броммагнезиларил-аминами 32
Реакции полифторзамещенных пиридин- и нафталинкарбоновых кислот с броммагнезиланилином 40
Взаимодействие пентафторбензойной кислоты с броммагнезил-алкилашшами 46
Реакции полифторароматических кетонов с PhHHMoBr 51
Взаимодействие полифторароматических нитро-, сульфинил- и сульфонилсодержащих производных с броммагнезиламинами. 55
3 Полйфторакридины 65
Синтез полифтор-9-хлоракридинов 66
Реакции нуклеофильного замещения в 1,2,3,4-тетрафтор-9-хлор-акридине (39) 70
Взаимодействие хлоракридина (39) с азотсодержащими нуклеофилами 71
Взаимодействие хлоракридина (39) с карбанионами - производными малоновой кислоты 77
Реакции хлоракридина (39) с кислородсодержащими нуклеофилами 80
Реакции конденсации I,2,3,4-тетрафтор-9-метилакридина 85
Химические и фотохимические превращения полифторазидоакридинов . 95
Фотолиз І,2,3,4-тетрафтор-9-азидоакридина 95
Синтез Н-(полифтор-9-акридинил)иминотрифенилфосфоранов. 98
4 Экспериментальная часть 102
5 Физико-химические методы 102
6 Исходные вещества 102
7 Взаимодействие полифторароматических соединений с броммагнезил-аминами 105
Взаимодействие фторзамещенных бензойных кислот с Ar(R)NMoBr 105
Взаимодействие пентафторбензойной кислоты (I) с PhHHMoBr 107
Взаимодействие пентахлорбензойной кислоты с PhHHMoBr 108
Взаимодействие тетрафторизоникотиновой кислоты с PhHHMoBr. 108
Взаимодействие гептафторнафтойных кислот с PhHHMoBr 109
Взаимодействие кислоты (I) с броммагнезилалкиламинами 110
Взаимодействие изопропилпентафторбензоата с РИННМаВг 110
Реакции полифторароматических кетонов с PhNHMoBr 114
Взаимодействие пентафторнитробензола с PhNHMoBr 116
Взаимодействие полифторароматических сульфонов с PhHHMoBr 117
Взаимодействие декафтордифенилсульфоксида (29) с броммагнезиламинами 118
Получение 10-фенилоктафторфенотиазина (34) 120
Окисление 10-фенилоктафторфенотиазина (34) 121
Взаимодействие фенотиазина (34) с нуклеофильными реагентами 121
Взаимодействие 10-фенилоктафторфенотиазин-5-оксида (31) с нуклеофильными реагентами 122
8 Полифторакридины 125
Получение полифтор-9-хлоракридинов 125
Получение 1,2,3,4,9-пентахлоракридина 126
Взаимодействие анилинозамещенных гексафторнафтойных кислот с хлорокисью фосфора 126
Взаимодействие І,2,3,4-тетрафтор-9-хлоракридина (39) с азот содержащими нуклеофилами 127
Получение 1,2,3,4-тетрафтор-9-феноксиакридина (45) 127
Получение 1,2,3,4-тетрафтор-9-фенилазоакридина 129
Получение полифторазидоакридинов 129
Взаимодействие хлоракридина (39) с производными малоновой кислоты 131
Получение 1,2,3,4-тетрафтор-9-метилакридина (52) 132
Реакции хлоракридина (39) с кислородсодержащими нуклеофилами 132
Получение 1,2,3,4,9-пентафторакридина (56) 135
Взаимодействие пентафторакридина (56) с i-PrOSa 136
Конденсация метилакридина (52) с ароматическими альдегидами 136
Конденсация метилакридина (52) с АгНО 138
Анил 1,2,3,4-тетрафтор-9-формилакридина (60) 140
Получение Н-фенил-Л-(I,2,3,4-тетрафтор-9-акридинил)нитрона 141
Циклизация нитронов (58) и (69) 141
Превращения фуроакридина (61) 141
Фотолиз 1,2,3,4-тетрафтор-9-азидоакридина (47) 144
Фотолиз 9-азидоакридина (46) 145
Взаимодействие азидоакридинов с трифенилфосфином 145
Взаимодействие иминофосфорана (72) с нуклеофильными реагентами 147
Получение N-(1,2,3,4-тетрафтор-7-н-бутил-9-акридинил)иминотрифенилфосфорана (77) 148
Выводы 151
