Введение
1. Литературный обзор 8
1.1 Методы синтеза 4-арил-1,1,1-трифторбут-4-ен-2-онов 8
1 9
1.1.1 Синтез путем формирования связи С-Cz
1.1.2 Синтез путем формирования связи C-CJ 11
1.1.3 Синтез путем формирования связи С=С 14
1.1.4 Синтез путем формирования связи C-R 17
1.1.5 Получение галогензамещенных ненасыщенных трифторметилкетонов 18
1.2 Реакции 4-арил- 1,1,1-трифторбут-4-ен-2-онов 20
1.2.1 Реакции с нуклеофилами 20
1.2.1.1 Реакции по карбонильной группе 20
1.2.1.2 Реакции по двойной углерод-углеродной связи 23
1.2.1.3 Реакции по двойной связи и карбонильной группе
1.2.2 Перициклические реакции З 3
1.2.3 Окислительно-восстановительные реакции 34
1.3 Дикатионы енонов и СЕ3-инденильные катионы как интермедиаты реакций 35
2. Обсуждение результатов 39
2.1 Квантово-химические расчеты протонированных форм 4-арил-1,1,1-трифторбут-3-ен-2-онов 39
2.2 Исследование протонирования 1,1,1-трифторбут-3-ен-2-онов в суперкислотах методами ЯМР 42
2.3 Реакции 1,1,1-трифторбут-3-ен-2-онов с аренами в суперкислотах 47
2.4 Обсуждение механизма реакции 56
2.5 Реакции 4-арил-З-бром- (3,4-дибром-) 1,1,1-трифторбут-З-ен-2-онов в суперкислотах 61
2.6 Исследование биологической активности инданов 2a-c,g-l 70
3. Экспериментальная часть 3.1 Синтезы 4-арил-1,1,1-трифторбут-З-ен-2-онов (la-u) 77
3.2 Синтезы соединений Зс, 4а, 5а, 6а, 14 85
3.3 Методики проведения реакций 4-арил-1,1,1-трифторбут-3-ен--2-онов (la-u) и соединений Зс, 4а, 5а, 6а, 14 в суперкислотах 93
3.3.1 Реакции 4-арил-1,1,1-трифторбут-З-ен-2-онов la-f,h с аренами в суперкислотах 93
3.3.2 Реакции соединений Зс, 4а, 5а, 6а, 14 в суперкислотах 102
3.3.3 Циклизация бутенонов li-u в инденолы 17а-ш в FSO3H 106
3.3.4 Реакции бутенонов li,m и инденолов 16a,c,d с бензолом в TfOH 111
3.3.5 Реакции бутенонов lo,r,s и инденолов 16g-k,m с бензолом в TfOH 113
4. Выводы 116
5. Список литературы 117
Благодарности 135
Приложение 136
