Введение
1 Литературный обзор 9
1.1 Реакции внутримолекулярной дегидратации моноамидов и моногидразидов малеиновой кислоты и их аналогов 9
1.1.1 Синтез N-замещённых малеинимидов 10
1.1.2 Синтез N-замещённых 5-иминофуран-2(5H)-онов 14
1.1.3 Кинетический и термодинамический контроль реакции внутримолекулярной дегидратации моноамидов малеиновой кислоты 18
1.1.4 Внутримолекулярная дегидратация моногидразидов малеиновой кислоты и их структурных аналогов 26
1.1.4.1 Синтез N-аминомалеинимидов, N-амино-изо-малеинимидов и 1,2-дигидропиридазин-3,6-дионов 27
1.1.4.2 Синтез производных 1,3,4-оксадиазола 29
1.2 Реакции нуклеофильного присоединения к N-замещённым малеинимидам и 5-иминофуран-2(5H)-онам 33
1.2.1 Взаимодействие N-замещённых малеинимидов с нуклеофильными агентами 34
1.2.2 Взаимодействие N-замещённых 5-иминофуран-2(5H)-онов с нуклеофильными агентами 37
1.3 Применение N-замещённых малеинимидов, 5-иминофуран-2(5H)-онов, производных 1,3,4-оксадиазола и 3,4-дигидрохиноксалин-2(1Н)-она 40
1.3.1 Полимерные и люминесцентные материалы 40
1.3.2 Биологически активные соединения 44
2 Химическая часть 47
2.1 Синтезы на основе моноамидов малеиновой кислоты 47
2.1.1 Синтез N-арилмалеинимидов 47
2.1.2 Синтез производных 3,4-дигидрохиноксалин-2(1Н)-она 55
2.2 Синтез и реакции соединений на основе (Z)-4-(2-ароилгидразино)-4-оксо- 2-бутеновых кислот 59
2.2.1 Синтез 3-(5-арил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)акриловых кислот 59
2.2.2 Синтез производных (E)-3-(5-арил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)акриловых кислот 67
2.2.3 Взаимодействие (E)-3-(5-арил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)акриловых кислот с о-фенилендиамином 69
2.2.4 Гидрирование двойной связи 3-(5-арил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)акриловых кислот 71
2.2.5 Синтез N-ароил-5-гидразонофуран-2(5H)-онов с применением хлорокиси фосфора 72
2.2.6 Синтез N-ароил-5-гидразонофуран-2(5H)-онов с применением этилхлорформиата 75
2.2.7 Перегруппировка N-ароил-5-гидразонофуран-2(5H)-онов 76
2.2.8 Взаимодействие N-ароил-5-гидразонофуран-2(5H)-онов с ароматическими аминами 78
2.3 Дегидрирование производных 3,4-дигидрохиноксалин-2(1Н)-она с применением хлоранила 80
2.4 Возможные направления практического применения соединений 82
2.4.1 Флуоресцентные свойства 3-(5-арил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)акриловых кислот и их производных 82
2.4.2 Ингибирование термоокислительной полимеризации полибутадиена 86
3 Экспериментальная часть 88
3.1 Исходные соединения 88
3.2 Применяемые методы анализа 88
3.3 Методики синтеза соединений 89
3.3.1 Общая методика синтеза моноамидов малеиновой кислоты 89
3.3.2 Методика синтеза N-арилмалеинимидов 91
3.3.3 Методика синтеза N-арил-изо-малеинимидов 93
3.3.4 Получение ариламидов (1,2,3,4-тетрагидро-2-оксохиноксалин-3-ил)уксусной кислоты 94
3.3.5 Методика синтеза этил(1,2,3,4-тетрагидро-2-оксохиноксалин-3-ил)ацетата .96
3.3.6 Общая методика синтеза (Z)-4-(2-ароилгидразино)-4-оксо-2-бутеновых кислот 97
3.3.7 Получение 3-(5-арил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)акриловых кислот 98
3.3.8 Методики синтеза производных 3-(5-арил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)акриловых кислот 100
3.3.9 Методика синтеза 3-[(5-арил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-метил]-3,4-дигидрохиноксалин-2(1Н)-онов 104
3.3.10 Методика синтеза 3-(5-арил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропановых кислот 115 105
3.3.11 Получение N-ароил-5-гидразонофуран-2(5H)-онов 106
3.3.12 Получение 3-(5-арил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)акриловых кислот путём перегруппировки N-ароил-5-гидразонофуран-2(5H)-онов 107
3.3.13 Методика синтеза фениламида (Z)-4-(2-бензоилгидразино)-4-оксо-2-бутеновой кислоты 117 108
3.3.14 Методика синтеза N-[2-(1,2,3,4-тетрагидро-2-оксохиноксалин-3-ил)ацетил]бензгидразидов 118 109
3.3.15 Методика дегидрирования производных 3,4-дигидрохиноксалин-2(1Н)-она .110
Заключение 112
Основные публикации автора по теме работы 114
Список принятых сокращений 116
Список литературы 117
