Введение
1. Сульфонилзамещенные диены и диенофилы в реакции цикло-присоединения 7
1.1. Введение 7
1.2. Сульфонилзамещенные 1,3-бутадиены 7
1.2.1. Линейные моносульфонилзамещенные 1,3-диены 7
1.2.2. Бис-сульфонилзамещенные бутадиены 12
1.2.3. Производные тиофен-1,1-диоксидов в качестве диенов 14
1.3. Ненасыщенные сульфоны в качестве диенофилов 23
1.3.1. Линейные и окзо-метилензамещенные сульфоны 23
1.3.2. Циклические сульфоны 32
1.3.2.1. Тиапираноны 33
1.3.2.2. Тиациклобутен-1,1-диоксиды 34
1.3.2.3. Тиофен-1,1 -диоксиды 35
1.4. Заключение 43
2. Синтез и превращения диеновых аддуктов 5-изопропенил- 2,3-дигидротиофен-1,1 -диоксида 45
2.1. Выбор объектов исследования 45
2.2. Взаимодействие 5-изопропенил-2,3-дигидротиофен-1,1-диоксида (9) с разнообразными 5-метилен-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионами 48
2.3. Превращения 2,2,7-триметил-спиро[(гексагидробензотиофендиоксидо)- 4,5-(1,3-диоксан-4,,6,-дионов)] 51
2.3.1. Синтез 4-карбокси-, 4-карбоксамидо- и 4-гидразидозамещенных гексагидробензо[]тиофендиоксидов 51
2.3.2. Синтез 10-ОКСО-1Н- тетрагидрофлуорено[2,1-6]тиофендиоксидов 55
2.4. К вопросу о строении синтезированных производных бензо[Ь]тиофен- 1,1 -диоксида 59
2.5. Синтез производных спиро(бензо[6]тиофендиоксидо)пиримидинтрионов и 2-тиоксопиримидиндионов 71
2.6. Строение 4,5-спиро(бензо[Ь]тиофендиоксидо)пиримидинов 81
2.7. Фармакологические свойства пиримидинобензотиофендиоксидов 89
3. Экспериментальная часть 91
3.1. Синтез 5-арилиден-1,3-диоксан-4,б-дионов 92
3.2. Синтез 5-(арил)метилен-(1Н,ЗН)-пиримидин-2,4,6-трионов 93
3.3. Взаимодействие 5-изопропенил-2,3-дигидротиофен-1,1-диоксида 9 с 5-метилен-2,2-диметил- 1,3-диоксан-4,6-дионами 95
3.4. Превращения 2,2,7-триметил-гексагидроспиро[бензотиофен- 1,1-диоксидо-4,4-(1,3-диоксан)]-4,6-дионов 101
3.4.1. Синтез 4-карбоксамидо- и 4-гидразидозамещенных гексагидробензо[Ь]тиофендиоксидов 102
3.4.2. Синтез 10-оксо- 1Н- тетрагидрофлуорено[2,1 -6]тиофендиоксидов 114
3.5. Синтез производных спиро(бензо[#]тиофендиоксидо-4,5-пиримидин)трионов и 2-тиоксопиримидиндионов 119
3.6. Рентгеноструктурное исследование соединений 132
3.7. Методики фармакологических исследований 134
Выводы 135
