Введение
1. Основные типы реакционной способности 2-арилциклопропан-1,1 дикарбоксилатов (Обзор литературы) 7
1.1. 2-Арилциклопропан-1,1-дикарбоксилаты в качестве источников «классических» 1,3-цвиттер-ионов 8
1.1.1. Взаимодействие АЦДК с нуклеофилами с образованием линейных продуктов 9
1.1.2. Реакции формального [3+2]-циклоприсоединения 2-арилцикло пропан-1,1-дикарбоксилатов с различными диполярофилами 17
1.1.3. Реакции формального [3+3]-циклоприсоединения 2-арилцикло пропан-1,1-дикарбоксилатов с различными диполярофилами 26
1.1.4. Реакции формального [4+3]-циклоприсоединения 2-арилцикло пропан-1,1-дикарбоксилатов 33
1.2. Другие типы реакционной способности АЦДК 35
2. Новый тип реакционной способности донорно-акцепторных циклопропанов (2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов) с непредельными соединениями в присутствии трихлорида галлия (Обсуждение результатов) 41
2.1. Синтез исходных диметил 2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов 42
2.2. Химические трансформации диметил 2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов в присутствии безводного трихлорида галлия 2.2.1. Димеризация диметил-2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов с образованием замещенных циклических структур 42
2.2.2. Димеризация диметил-2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов с образованием ациклических продуктов 46
2.2.3. Механизм димеризации АЦДК под действием безводного
трихлорида галлия 49
2.2.4. Реакции димеризации/фрагментации диметил-2-арилцикло пропан-1,1-дикарбоксилатов с образованием замещенных
нафталинов и фенантренов 50
2.2.5. Кросс-димеризация/фрагментация диметил-2-арилцикло-пропан-1,1-дикарбоксилатов под действием GaCb с образованием замещенных нафталинов 51
2.2.6. Механизм гомо- и кросс-димеризации/фрагментации диметил-2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов з
2.3. Реакции диметил-2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов с непредельными
соединениями, протекающие через предварительное генерирование
1,2-цвиттер-иона 56
2.3.1. Реакции кросс-циклодимеризации диметил-2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов 57
2.3.2. Реакции [4+2]-аннелирования диметил-2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов с алкенами 61
2.3.3 Реакции [4+2]-аннелирования диметил-2-арилциклопропан-1,1 дикарбоксилатов с алкинами с образованием циклических структур 65
2.3.4. Реакции [4+2]-аннелирования диметил-2-арилциклопропан-1,1 дикарбоксилатов с алкинами с образованием ациклических структур 70
2.4. Изомеризация АЦДК в присутствии GaCb в (2-арилалкилиден)малонаты 72
2.5. Химическая модификация дигидронафтилмалонатов 74
2.6. Заключение 76
3. Экспериментальная часть 78
3.1. Общая методика синтеза исходных диметил-2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов 1а-п 79
3.2. Димеризация диметил-2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов с образованием замещенных циклических структур в присутствии безводного GaCb 80
3.3. Димеризация диметил-2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов с образованием замещенных ациклических структур в присутствии безводного GaCb 82
3.4. Реакции димеризации/фрагментации диметил-2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов с образованием замещенных нафталинов и фенантренов 88
3.5. Кросс-димеризации/фрагментация АЦДК с образованием арилнафталинов 90
3.6. Реакции кросс-циклодимеризации диметил-2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов 91
3.7. Реакции [4+2]-аннелирования диметил-2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов с алкенами 96
3.8. Реакции [4+2]-аннелирования диметил-2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов с алкинами с образованием циклических структур 110
3.9. Реакции [4+2]-аннелирования диметил-2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов с алкинами с образованием ациклических структур 119
3.10. Изомеризация АЦДК в присутствии GaCb в (2-арилалкилиден)малонаты 122
3.11.Химическая модификация дигидронафтилмалонатов 22 126
4. Выводы 129
5. Список литературы
