Введение
1. Применение реакций раскрытия цикла 1,3,5- триазинов в органическом синтезе 14
1.1. Реакции, в которых 1,3,5-триазины являются источником атома углерода 15
1.2. Реакции, в которых 1,3,5-триазин является источником фрагмента -CR=N- 24
1.3. Реакции 1,3,5-триазинов с гидразинами и 1,3-би-нуклеофилими 28
1.4. 1,3,5-Триазины в качестве донора фрагмента -CR=N-CR=N- 33
2. Моноацилирование (формилирование) азафена- ленов и других замещенных нафталинов системой 1,3,5-триазины/ПФК 37
2.1. Методы синтеза альдегидов и кетонов нафталинового ряда 37
2.2. Синтез альдегидов и кетонов перимидинового ряда с помощью системы 1,3,5-триазины/ПФК 49
2.3. Синтез альдегидов и кетонов перимидинового ряда из 1,8-нафтилендиамина 58
2.4. Синтез карбонильных соединений производных 1#-нафто[1,8-afe][l,2,3]триазина 59
2.5. Синтез альдегидов и кетонов производных 1-азафеналена 67
2.6. Синтез альдегидов и кетонов нафталинового ряда 70
2.7. Ацилирование (формилирование) хинолонов 73
2.8. Синтез 3-гетарилхинолинов 76
2.9. Синтез 1,3-диазапиренов и 1,3,4-триазапиренов из бензо[/]хиназолинов 80
3. Диацилирование (формилирование) нафталинов системой 1,3,5-триазины-ПФК 86
3.1. Реакция 2-нафтола и его эфиров с избытком 1,3,5-триазинов 86
3.2. Диацилирование (формилирование) перимидина 90
3.3. Реакция 1-нафтола и его эфиров с избытком 1,3,5-триазинов 93
3.4. Реакция 1-нафтилгидразина с избытком 1,3,5-триазинов 96
3.5. Региоселективное 1,8-диацилирование нафталинов 98
4. Реакции 1,3,5-триазинов с азафеналенами в ПФК при наличии в соседнем положении функциональ ной группы (1,3,5-триазины в качестве источника фрагмента C=N) 104
4.1. Реакция 1,3,5-триазинов с карбонильным соединениями, производными перимидина 104
4.2. Реакция 1,3,5-триазинов с карбонильным соединениями, производными 1,2,3-триазафеналена 114
4.3. Реакция 1,3,5-триазинов с карбонильным соединениями, производными 1-азафеналена 121
4.4. Реакция 1,3,5-триазина с ІУ-ацетил-2-нафтиламином 123
4.5. «ери-Аннелирование пиридазинового ядра 125
4.5.1. Синтез 1,2,6,8-тетраазапиренов и 1,2,3,6,7-пента-азапиренов 126
4.5.2. Синтез \Н-6еязо[сіе] циннолинов из нитронафта-линов 136
5. Аннелирование пиридинового ядра. 1,3,5- Триазины в качестве источников фрагмента CR-N=CR 138
5.1. яе/?и-Аннелирование [с,с!]пиридинового ядра к феналенам и азафеналенам 139
5.1.1. Синтез 1,3,7-триазапиренов и их производных 140
5.1.2. Синтез 1,2,7-триазапиренов 144
5.1.3. Синтез 1,2,3,7-тетраазапиренов 147
5.1.4. Реакция 1,3,5-триазина с дигидрофеналенами 148
5.2. Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7-тетраазапирена в модифицированных условиях реакции Геша 148
5.3. Синтез бензо[с/,е]изохинолин-4-онов, бензоле] изохинолин-6-онов и изохино[6,5,4:10,5,6]ан-тра[2,1,9-<іе/]изохинолина 152
5.4. Реакция 1,3,5-триазина с 2-нафтиламином 158
5.5. Аннелирование пиридинового ядра к замещеным пиридинам и хинолинам 159
6. Новая трехкомпонентная реакция азафеналенов с 1,3,5-триазинами в ПФК в присутствие карбонильных соединений (нитрилов) 167
6.1. Реакция перимидинов с 1,3,5-триазинами в ПФК в присутствии кетонов. Метод синтеза 1,3- диаза-пиренов 168
6.2. Реакция 1,2,3-триазафеналена с 1,3,5-триазинами в ПФК в присутствии кетонов. Метод синтеза 1,2,3-триазапиренов 173
6.3. Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7-тетраазапиренов трехкомпонентной реакцией 177
6.4. Синтез 6(8)-оксо-8(6)-арил-1,6,7,8-тетрагидро-1,3-диазапиренов и 6(8)-оксо-8(6)-арил-1,6,7,8-тетра-гидро-1,2,3-триазапиренов 182
6.5. Синтез 7-бензоил-1,3-диазапиренов 185
6.6. Синтез азапиренов с использованием карбонильных соединений 187
7. Применение 1,3,5-триазинов для замыкания двух циков в азапиренах 192
7.1. Синтезы из 1,8-нафтилендиамина 192
7.1.1. Синтез 1,3,7-триазапиренов 193
7.1.2. Синтез 1,3-диазапиренов 195
7.1.3. Синтез 1,2,6,8-тетраазапиренов 197
7.1.4. Синтез 1,2,3,6,7-пентаазапиренов 197
7.2. Синтезы азапиренов на основе 2- этоксинафталилина 198
8. Экспериментальная часть 207
Выводы 241
