Введение
1 Литературный обзор 9
1.1 Подходы к формированию спиросоединений 11
1.1.1 Реакции формирования спироузла 11
1.1.2 Реакции одновременного формирования цикла и спироузла 14
1.2 Существующие методы синтеза спиропирролидинооксиндолов 16
1.2.1 Реакции формирования спироузла 17
1.2.1.1 Окислительные перегруппировки тетрагидро-Р-карболинов 17
1.2.1.2 Внутримолекулярные реакции Манниха 22
1.2.1.3 Внутримолекулярные реакции Хека 22
1.2.1.4 Реакции радикальной циклизации 24
1.2.1.5 Перегруппировки [(М-азиридинометилтио)метилен]-2- оксиндолов 26
1.2.2 Реакции одновременного формирования цикла и спироузла 27
1.2.2.1 Реакции расширения цикла спироциклопропилоксиндолов 27
1.2.2.2 Реакции [3+2] диполярного циклоприсоединения 30
1.2.2.2.1 Синтетические подходы к построению спиропирролидинооксиндольного ядра с использованием азометин-илидов, генерируемых методом декарбоксилирования 37
1.3 Заключение 47
2 Обсуждение результатов 49
2.1 Синтез новых бис-|3,а-спиропирролидинооксиндолов, содержащих роданиновый фрагмент 49
2.1.1 Кваитово-химическое моделирование реакции образования 56 бис-р,а-спирогетероциклов
2.1.2 Синтез бис-спирогетероциклов, содержащих спиропирролизидинооксипдольный фрагмент 61
2.2 Синтез бис-(3,(3-спиропирролидинооксиндолов, содержащих роданиновый фрагмент 67
2.3 Изучение синтетических возможностей метода синтеза бис- (3, (3 -спиропирро лидинов 78
2.3.1 Синтез бис-(3,Р-спиропирролидинов, содержащих псевдотиогидантоиновый, 1,3-тиазолидин-2,4-дионовый фрагменты 78
2.3.2 Синтез бис-(3,(3-спиропирролидинов, содержащих два оксиндольных фрагмента, либо тиазолотриазин-6-оновый фрагмент 80
2.3.3 Синтез диполярофилов и бис-Р,Р-спиропирролидинов на основе пирроло[2,1-а]дигидроизохинолин-2,3-дионов 89
2.4 Синтез бис-(3,а-спирогетероциклов, содержащих спиротиапирролизидинооксиндольный и спироизотиапирролизидинооксиндольный фрагменты 93
2.5 Выводы 100
3 Экспериментальная часть 101
3.1 Методика спектроскопических измерений 101
3.2 Квантово-механические расчеты 101
3.3 Синтез промежуточных и целевых соединений 103
3.4 Данные рентгеноструктурного анализа 141
4 Приложение 145
5 Список использованных источников 149
