Введение
I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 6
1Л Межфазный катализ в органических реакциях 6
1ЛЛ Сущность межфазного катализа 7
1Л.2 Катализаторы межфазного переноса 8
1Л .3 Двухфазные каталитические системы «жидкость / жидкость» 13
1Л .4 Двухфазные каталитические системы «жидкость / твердая фаза» „ 18
1.2 Алкилирование фенолов и их производных в гомогенной среде 22
1.3 Алкилирование фенолов и их производных в условиях МФК 36
II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 46
2.1. Реагенты и их подготовка к использованию в синтезе 46
2.2. Синтез некоторых исходных веществ и продуктов реакции 48
2.2.1. Синтез фенолятов щелочных металлов 48
2.2.2. Получение тетраалкиламмоний феноксида 49
2.2.3. Синтез 1 -хлор-2-феноксиэтана 49
2.2.4. Синтез 1-бром-2-феноксиэтана 50
2.2.5. Синтез 1-иод-2-феноксиэтана 50
2.2.6. Синтез 1 -хлор-2-(4-метилфенокси)этана 51
2.2.7. Синтез 1-бром-2-(4-метилфенокси)этана 51
2.2.8. Синтез 1-иод-2-(4-метилфенокси)этана 51
2.2.9. Синтез 1-хлор-2-(4-нитрофенокси)этана 52
2.2.10. Синтез 1-бром-2-(4-нитрофенокси)зтана 52
2.2.11. Синтез 1-иод-2-(4-нитрофенокси)этана 53
2.2.12. Синтез 1-феноксигексана 53
2.2.13. Синтез винилфенилового эфира 54
2.2.14. Синтез 1,2-дифеноксиэтана 54
2.2.15. Синтез 1-гидрокси-2-феноксиэтана 55
2.3. Методика каталитического эксперимента 55
2.3.1. Исследование полных кинетических кривых реакций 0-алкилирования фенола и фенолята натрия 56
2.3.2. Влияние скорости перемешивания на выход продуктов 0-алкилирования 56
2.3.3. Исследование влияния природы и количества катализатора межфазного переноса на выход продуктов О-алкилирования фенола и фенолята натрия 57
2.3.4. Исследование влияния добавок гидроксида натрия на выход алкилфениловых эфиров в двухфазной водно-органической системе 57
2.3.5. Влияние условий добавления гидроксида натрия на выход 1-бром-2-ароксиэтанов в системах «ж/ж» 58
2.3.6. Изучение влияния добавок воды на выход алкилфениловых эфиров в системе «ж/т» 58
2.3.7. Изучение влияния добавок аминов на выход продуктов алкилирования фенолята натрия в системе «ж/т» 58
2.3.8. Изучение влияния природы субстрата и алкилирующего агента на выход алкилфениловых эфиров 59
2.3.9. Исследование влияния природы растворителя на выход продуктов феноксилирования алкилгалогенидов 59
2.3.10. Исследование влияния добавок сорастворителей на выход 1-феноксигексана 59
2.3.11. Влияния температуры на эффективность О-алкилирования фенола и фенолята натрия 60
2.4. Анализ продуктов реакции и обработка экспериментальных данных.61
III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ 65
3.1. Алкилирование фенолятов щелочных металлов в условиях МФК 68
Механизм МФК в системах «ж/т» 69
Влияние природы катиона в составе фенолята 73
Влияние природы органического растворителя , 76
Влияние природы субстрата и алкилирующего агента 81
Влияние добавок основания 86
Влияние добавок воды 90
3.2. Алкилирование фенолов в условиях МФК 95
Механизм МФК в системах «ж/ж» 96
Влияние концентрации щелочи 100
3.3. Влияние катализаторов межфазного переноса на эффективность процессов феноксилирования алкилгалогенидов в системах «ж/т» и «ж/ж»
104
Влияние природы катализатора межфазного переноса 104
Влияние концентрации межфазного катализатора 110
3.4. Влияние температуры на эффективность реакций феноксилирования в
системах «ж/т» и «ж/ж» 112
.3.5. Получение 1-иод-2-ароксиэтанов в условиях МФК 116
ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ 122
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 124
