Введение
1. Введение. 4
2. Литературный обзор 5
2.1 С-Ацнлнрованиелактамов 5
2.1.1. Ацилирующий агент - сложный эфир 6
2.1.2. Ацилнрующнн агент-ангидриды и галогенангндриды карбоновых кислот 13
2.1.3. Ацилирующий агент - С02, RNCO, NCC02R 16
2.1.4. Ацилирующий агент - N-ацилимидазолы и лактамы 17
2.1.5. Меж-и внутримолекулярное ацилирование лактамов 20
2.1.6. Синтез хиральных ациллактамов 20
2.2 Синтез 3-ациллактамов методами циклизации 23
2.3 Другие методы синтеза 3-ациллактамов 27
2.4 Реакция ациллактамов с бинуклеофиламн 28
2.5 Синтез аминокетонов и циклических иминов 34
2.5.1. Синтез и циклизация аминокетонов. 34
2.5.2. Синтез циклических иминов 38
2.6 Равновесие иминной и амииокетонной формы 42
2.7 Химические свойства циклических иминов и их производных. 43
3. Обсуждение результатов 50
3.1 Получение и свойства 3-ациллактамов 50
3.1.1. Синтез 3-ациллактамов 50
3.1.2. Кето-енольная таутомерия 3-ациллактамов 56
3.2 Реакция 3-ациллактамов с бинуклеофиламн 60
3.2.1. Реакция 3-ациллактамов с гидразином и его производными 60
3.2.2. Реакция 3-ациллактамов с гидроксиламином 64
3.3 Синтез аминокетонов и их синтонов - циклических иминов 66
3.4 Получение гидантоинов из аминокетонов и циклических иминов 69
3.5 Синтез амидокетонов из циклических иминов 71
3.6 Синтез гидантоинов N-ацил-аминокислот из амидокетонов 72
3.7 Синтез аминокислот 73
3.8 Синтез нндолилалкиламинов 74
3.8.1. Синтез 3-индолилалкиламинов 77
3.8.2. Синтез 2-индолилалкиламинов 82
3.9 Синтез индолилалкиламидов 84
3.9.1. Синтез 3-индолилалкиламидов. 85
3.9.2. Синтез 2-нндолилалкиламндов 86
4. Экспериментальная часть 91
4.1 Си нтез 3-ациллактамов 91
4.2 Синтез 4-аминоалкилпиразол-5-олов 105
4.3 Синтез 4-аминоалкил изоксазол-5-олов 113
4.4 Синтез 1-замещенных 6-аминогексанонов 114
4.5 Синтез циклических иминов из 3-ациллактамов 117
4.6 Синтез циклических иминов из лактамов и литийорганических соединений 121
4.7 Синтез гидантоинов аминокислот 125
4.8 Синтез амидокетонов из циклических иминов 128
4.9 Синтез гидантоинов из амидокетонов 131
4.10 Синтез аминокислот гидролизом гидантоинов 133
4.11 Синтез арилгидразонов аминокарбонильных соединений 134
4.15 Синтез 3-индолилалкиламинов 135
4.16 Получение 2-индолилалкиламинов 144
4.17 Синтез З-ІЧ-ацетилиндолилалкиламинов 145
4.18 Синтез 2-ІЧ-ацетилиндолилалкиламинов 151
Выводы 162
