Введение
Глава 1. Нафти л гидразины (литературный обзор) 8
1.1 Методы получения нафтилгидразинов 8
1.1.1 Методы, основанные на раздельном введении атомов азота в гидразиногруппу 8
1.1.1.1 Восстановление солей диазония 8
1.1.1.2 Восстановление N-нитрозаминов 11
1.1.1.3 Восстановление азосоединений 11
1.1.1.4 Из N-ацилоксинафтиламинов и нафтилгидроксамовых кислот 12
1.1.1.5 Электрофильное N-аминирование ариламинов 13
1.1.2. Методы, основанные на прямом гидразинировании нафталинов 15
1.1.2.1 Нуклеофильное замещение фенольного гидроксила . 15
1.1.2.2 Нуклеофильное замещение галогена 17
1.1.2.3 Нуклеофильное замещение других групп 19
1.1.2.4 Электрофильное гидразинирование 20
1.2 Физико-химические свойства 22
1.2.1 Общая характеристика, основность, спектральные данные 22
1.2.2 Структура 23
1.3 Реакции с участием гидразиногруппы 26
1.3.1 Алкилирование, арилирование, ацилирование 26
1.3.2 Присоединение к кратным связям 27
1.3.3 Образование гидразонов и синтез бензиндолов на их основе 27
1.3.4 Участие в гетероциклизациях 30
1.3.5 Бензидиновая перегруппировка гидразонафталинов... 31
1.3.6 Реакции окисления и восстановления 35
Глава 2. Синтез гидразиновых аналогов "протонных губок" (обсуждение результатов) 37
2.1 СинтезЛ^Л^-триметилпроизводных 1,8-диаминонафталина 37
2.2 Гидразиновые аналоги «протонных губок» 41
2.2.1 Синтез и физико-химические характеристики 41
2.2.2 Кристаллическая структура 49
2.3 N-нитрозо- N,N,N- триметил-1,8-диаминонафталины 50
2.3.1 Синтез и физико-химические характеристики 50
2.3.2 Спектры ЯМР Н и структура в растворе 54
2.4 Другие подходы к синтезу гидразиновых аналогов «протонных губок» 62
Глава 3. N- Аминопроизводные конденсированных имидазольных систем (обсуждение результатов) 64
3.1 Синтез 64
3. 2 Структура 66
3. 3 Синтез N- ариламиноазолов 72
Глава 4. (экспериментальная часть) 76
4.1 Физико-химические измерения 76
4.2 Синтез исходных веществ 77
4.3 Синтез N, N, УУ-тримети л производных 1,8-диаминонафталинов 77
4.4 Синтез гидразиновых аналогов "протонных губок" 79
4.5 Синтез N-аминоазолов 84
4.6 Синтез N-ариламиноазолов 88
Выводы 92
Литература 93
Приложение 100
