Введение
1. Литературный обзор 11
1.1. Методы синтеза 2-тиоурацила и его производных реакцией циклизации
1.2 Методы синтеза производных 2-тиоурацила путем введения функциональных групп в молекулутиоурацила
2. Синтез S-производных 6-метил-2-тиоурацила
2.1. Исследование влияния среды на синтез s-производных 6-метил-2-тиоурацила
2.1.1. Взаимодействие 6-метил-2-тиоурацила галогенпроизводными углеводородов в среде ДМФА
2.1.2. Взаимодействие 6-метил-2-тиоурацила галогенпроизводными углеводородов в водно-диоксановой среде
2.2. Кинетическое исследование реакций s-натриевой соли 6-метил-2-тиоурацила с галогенпроизводными . 42
2.3. Квантово-химический расчет синтеза s-производных 6-метил-2-тиоурацила 53
2.4. Спектральные свойства полученных s-монопроизводных 6-метил-2-тиоурацила 58
2,4.1. Ик-спектральные характеристики s-монопроизводных б-метил-2-тиоурацила 59
2.4.2 пмр-спектральиые характеристики s-монопроизводных 6-метил-2-тиоурацила 62
3. Синтез 8-,одипроизводных 6-метил-2- fis тиоурацила Синтез симметричных и несимметричных s-.o-диттроизводных 6-метил-2-тиоурацила на основе о- натриевой соли 2-алкил(аралкил)тио-6-метилурацила 65
3.2. Синтез симметричных s-,0-дипроизводных 6-метил-2-тиоурацила на основе его динатриевых солеи
3.3. Кинетическое исследование реакций о-натриевой соли 6-метил-2-алкил(аражил)тиоурацила с галогепроизводными
3.4. Квантово-химический расчет синтеза s,0-дипроизводных 6-метил-2-тиурацила
3.5. Спектральные свойства полученных дипроизводных 6-метил-2-тиоурацила
3,5.1. ИК-спектральные характеристики S-,О-дипроизводных 6-метил-2-тиоурацила
3,5.2. ПМР-спектральные характеристики 8-,0-дипроизводных 6-метил-2-тиоурацила
4. Реакции 6-метил-2-тиоурацила с 1,3-ди-(и-бромбензил)адамантаном и 1,3,5-три бромбешил)адамантаном
4.1. Синтез 1,3"ди(4-(6-метил-пиримидин-4(зн)-он-2- тио)бензил)адамантана
4.2. Синтез 1,3-дй-[4-(6-метил-4-пиримидинон-2- тио)бензил]-5-(4-бромбензил)адамантана
5. Компьютерный скрининг биологической активности s-, и 8-,0-производных 6-метил-2- тиоурацила 93
Экспериментальная часть 98
6.1. Физико-химические методы исследования и анализа, аппаратура
6.2. Исходные реагенты и растворители
6.3. Описание методов синтеза и выделения
6,3.1. Синтез б-метил-2-тиоурадила (1)
6.3.2. Синтез- S-натриевой соли 2-тиол-6-метилпиримидин4(ЗН) она
6,3.3 Синтез «-(7-адамантил)бензилбромида 101
6.3.4. Синтез S-производных 6-метил-2-тиоурацила в среде .„ ДМФА
6.3.5. Синтез S-производных 6-метил-2-тиоурацила в водно- .
диоксановой среде
108
6.3.6. Синтез S, Ыз-дипроизводных 6-метил-2-тиоурацила
6.3.7. Синтез О-натриевой соли 2-бензилтио-6-метилпиримидин-
4(ЗН>она 109
6.3.8. Синтез 8,0-дипроизводных 6-метил-2-тиоурацила в водно-диоксановой среде без выделения 8-монопроизводных
6.3.9. Синтез 8,0-дипроизводных 6-метил-2-тиоурацила в водно-диоксановой среде из S-монопроизводных
6.3.10. Синтез 1,3-Ди(4-(6-метил-пиримидин-4(ЗН)-он-2-тио)бензил)адамантана
6.3.11. Синтез 1,3-ди(4-(6-метил-пиримидин-4(ЗН)-он-2-тио)бензил)-5-(4-бромбензил)адамантана
6.3.12. Исследование влияния условий проведения реакций нуклеофильного замещения в галогенпроизводных на изменение концентрации S-натриевой соли б-метил-2-тиоурацила 120
6.3.13. Исследование влияния условий проведения реакций нуклеофильного замещения в галогенпроизводных на изменение концентрации О-натриевой соли 6-метил-2-алкил(аралкил)тиоурацила..
Выводы 134
Список литературы
