Введение
ГЛАВА 1. Химические свойства бензилциююпропанов (литературный обзор). 5
1.1. Реакции бензил циклопропанов, в которых не затрагивается трехуглеродный цикл 5
1.2. Реакции бензил циклопропанов, протекающие с раскрытием циклопропанового кольца 12
1.2.1. Превращения бензилциклопропанов, протекающие с раскрытием циклопропанового кольца в которых не участвует орто-заместителъ 12
1.2.2. Кислотно-катализируемые превращения бензилциклопропанов с внутримолекулярным участием орто-заместителейі 20
ГЛАВА 2. Пропаны: синтез и некоторые превращения (обсуждение результатов) 40
2.1 Синтез замещенных бензилциклопропанов. 40
2.2. Превращения замещенных бензилциклопропанов в условиях нитрования 43
2.2.1. Превращение бензилциклопропанов при нитровании азотной кислотой в уксусном ангидриде 43
2.2.2. 1,1-Дихлор-2-бетил циклопропаны в реакции с азотной кислотой в уксусном ангидриде. 54
2.2.3. Взаимодействие бензилциклопропанов с диазоттетраоксидом 59
2.3. орто-Амино-, амидо- и тиоамидобензилциклопропапы: синтез и кислотно-катализируемые превращения 62
2.3.1. Синтез орто-аминобензилциклопропанов и изучение их поведения в условиях кислотно-катализируемых реакций . 64
2.3.2. Превращения 2-(1У-ацил)алшнобензилциклопропанов под действием кислот 69
2.3.3. Кислотно-катализируемая гетероциклюция 2-тиоациламипофеиилциклопропанов и 2-тиоациламинобензилциклопропанов 76
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 87
3.1. Синтез исходных соединений. 87
3.2. Нитрование бепзилциклопропанов азотной кислотой в уксусном ангидриде..., 92
3.3. Превращения бепзилциклопропанов (89, 90,104, 105) под действием дшиоттетраоксида 100
3.4. Восстановление питробензилциклопропанов (89, 90,104, 105, 109, 110) до соответствующих аминосоединений . 103
3.5. Синтез орто-ациламинобензилциклопропапов (118-130,141-143) и орто-ациламинофенилциклопропанов (161-164). 107
3.6. Синтез орто-тиоацшіамипобетилццклопропанов (169-172) и орто-тиоациламинофенилциклопропанов (165-168) 112
3.7. Внутримолекулярные превращения орто-циклопропилметил-(131-140) и арто-аллилзамещепых (144, 145) арилалгидов в концентрированной серной и трифторуксусной кислоте 114
3.8. Внутримолекулярные превращения орто-циклопропил- и орто-циклопропилметилзамещеных арилтиоамидов в концентрированной серной кислоте 117
Выводы. 118
Список литературы 123
Приложение. 130
