Введение
1. Модификация открытоцепных лигандов (подандов) азотсодержащими гетероциклами. методы синтеза произ водных дигидропиримидинового и дигидроазоло пирими- липового ряда 6
1.1. Методы синтеза и свойства N-гетероциклсодержащих подандов 7
1.1.1. Нуклеофильное замещение хорошо уходящих групп в подапде. Реакция Вильямсона 7
1.1.2. Нуклеофильное замещение хорошо уходящих групп в N-гетсроцикле. 13
1.1.3. Нуклеофильное присоединение (образование С-С связи) 17
1.1.4. Реакции конденсации 19
1.1.5. Реакция переэтерификации 20
1.1.6. Примеры реакций, приводящих к формированию гетероцикла иа полиэфирной матрице 21
1.2. Методы синтеза производных дигидропиримидинового и дигидроазоло- пиримндииового ряда 24
1.2.1 Синтез производных 1,4- дигидропиримидина 25
1.2.1.1. Трехкомпонснтная реакция Биджинелли в синтезе замещенных 3,4-дигидропиримидин-2(1Я)-онов 30
1.2.2. Синтез дигидроазолопиримидинов с узловым атомом азота 35
1.2.2.1. Реакции аминоазолов с 1,3-бифункциональными соединениями 35
1.2.2.2. Циклоконденсация аминоазолов с а,р-непредельными карбонильными соединениями 36
1.2.2.3. Альтернативные методы синтеза дигидроазолопиримидинов 39
2. Трехкомпонентныи синтез дигвдюпиримидинов и подандов наихоснове 44
2.1. Изучение трехкомпонентной реакции Биджинелли и синтез подандов, содержащих фрагменты 3,4-дигидропиримидин-2-(1#)-она и 3,4- дигидропиримидин-2-(1Я)-тиона 44
2.1.1. Влияние соиохимической активации на синтез подандов, содержащих фрагменты 3,4-дигидропиримидин-2-(1Я)-оиа и 3,4- дигидропиримидии-2-(1//)-тиона 53
2.1.2. Влияние микроволнового излучения на сиіггез подапдов с фрагментами 3,4-дигидропиримидин-2-(1#)-она или 3,4-дигидро пири мидин^^ 1#)-тиоиа 55
2.2. Трехкомпонентный синтез [ 1,5-а]-азолоаннелированных дигидропиримидинов 58
2.2.1. Влияние сонохимического и микроволнового активирования на синтез [1,5-а]-азолоаннелированных дигидропиримидинов 68
2.2.2. Синтез подандов функционализированных фрагментами 4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1>5-а]пиримидина и 4,7-дигидро-1,2,4- тстразоло[1,5-а]пиримидина 69
2.3. Использование напоструктурных оксидов меди и гидрогелей оксидов элементов в качестве новых катализаторов многокомпонентных конденсаций 70
2.4. Окислительная гетероароматизапия замещенных дигидро- (азоло)пиримидинов 72
2.5. Исследование рецепториых свойств синтезированных дигидропиримидинсодержащих лигандов 74
2.5.1. Жидкостная экстракция и транспорт катионов металлов 74
2.5.2. Исследование координационных свойств дигидропиримидиновых подандов методом ИК-спектроскопии 75
3. Экспериментальная часть 78
4. Исследование биологической активности полученных соединений 104
4.1. Прогноз биологической активности полученных соединений с использованием квантово-химических расчетов 104
4.2. Исследование фармакологических свойств полученных соединений 105
4.2.1. Изучение антимикобактерпального действия 105
4.2.2. Данные испытаний противовирусного действия 107
Выводы 108
