Введение
Глава 1. Применение реакции Реформатского для гетероциклизации органических соединений (литературный обзор). 7
1. Применение реакции Реформатского в синтезе лактонов. 9
1.1. Получение |3-лактонов. 9
1.2. Получение у-лактонов. 10
1.2.1. Синтез замещенных бутанолидов . 10
1.2.2. Синтез замещенных бутенолидов. 15
1.2.3. Синтез а-метилен-у-бутанолидов. 17
1.3. Получение 6-лактонов, 19
1.3.1. Синтез пентанолидов. 19
1.1.3.2. Синтез пентенолидов, 22
1.1 А. Получение макроциклических лактонов. 26
1.2. Применение реакции Реформатского в синтезе лактамов . 28
1.2.1. Получение р-лактамов. 29
1.2.2. Получение у-лактамов. 32
1.2.3. Получение 5-лактамов. 35
1.3. Применение реакции Реформатского в синтезе спиросоединений. 36
1.3.1, Получение спиролактонов. 40
1.3.2. Получение спиролактамов. 43
Глава 2. Синтез 2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов, содержащих в положениях 3, 5 спироуглеродные атомы . 44
2.1. Взаимодействие реактивов Реформатского, полученных из алкиловых эфиров 1-бромциклоалканкарбоновых кислот и цинка, с ацилхлоридами. 44
2.1.1. Синтез алкиловых эфиров 3-оксоалкановых кислот, содержащих в положении 2 пентаметиленовый радикал. 47
2.1.2. Синтез метиловых эфиров 3-оксоалкановых кислот, содержащих в положении 2 тетраметиленовый радикал . 48
2.2. Синтез замешенных 2,3,5,6-тетрагидропиран-2,4-дионов.1 содержащих в положении 3 пента- или тетраметиленовые радикалы. 49
2.2.1. Синтез 3-К-4,4-диметил-, 3-арил-4-алкил-2-оксаспиро[5,5]-ундекан-1,5-дионов. 52
2.2.2. Синтез 16-арил-15-оксадиспиро[5,1,5,3]гексадекан-7,14-,
15-арил-14-оксадиспиро[4,1,5,3]пентадекан-6,13-дионов. 69
2.2.3. Синтез 8-арил-9,9-диметил-7-оксаспиро[4,5]декан-6Д0-,13-арил-14-оксадиспиро[4Д,5,3]пентадекан-6Д5-, 12-арш>13-окса-диспиро-[4,1,4,3]тетрадекан-6,14-дионов. 74
2.3. Синтез 3,4,5,6-тетрагидро-2Н-пиран-2,4-дионов, содержащих в положении 5 пента или тетраметиленовые радикалы. 77
Глава 3. Взаимодействие реактивов Реформатского, полученных из метиловых эфиров 1 -бромциклоалканкарбоновых кислот и цинка, с карбонильными соединениями и их азотсодержащими аналогами. 89
3.1. Реакция с ароматическими альдегидами. 89
3.2. Реакция с бензоином. 94
3.3. Реакция с салициловым альдегидом. 98
3.4. Реакция с арилглиоксалями, 1-фенилпропан-1,2-дионом и бензилом . 99
3.5. Реакция с азометинами и азинами ароматических альдегидов. 104
3.6. Реакция с фенил- и бензоилгидразонами ароматических альдегидов. 109 Глава 4. Экспериментальная часть. 114
Выводы. 129
Литература
