Введение
1. Литературный обзор 9
1.1. Фенольные антиоксиданты 9
1.1.1. Классификация ингибиторов свободнорадикального окисления 9
1.1.2. Механизм ингибирующего действия фенольных антиоксидантов 12
1.1.3. Взаимосвязь структуры и антиокислительной активности 15
1.1.4. Бифункциональные ингибиторы. Явление синергизма 20
1.2. Водорастворимые антиоксиданты фенольного типа 27
1.2.1. Химически модифицированные производные природных соединений 28
1.2.2. Синтетические водорастворимые антиоксиданты 31
1.3. Соли Бунте 36
1.3.1. Получение органических тиосульфатов 37
1.3.2. Химические свойства органических тиосульфатов 39
1.3.3. Биологическая активность и антиокислительные свойства 42
1.4. Заключение 46
2. Синтез 8-(ю-(гидроксиарил)алкил)тиосульфатов и со-(гидроксиарил)- алкансульфонатов натрия 48
2.1. Исходные вещества и промежуточные продукты 49
2.2. Синтез 8-[со-(гидроксиарил)алкил]тиосульфатов натрия 53
2.3. Синтез (О-(гидроксиарил)алкансульфонатов натрия 59
2.4. Заключение 61
3. Исследование антиоксидантной активности синтезированных соединений 63
3.1. Изучение антирадикальной активности 8-[со-(4-гидроксиарил)алкил]-тиосульфатов и -сульфонатов 65
3.2. Изучение общей ингибирующей активности 78
3.2.1. Модель Си2+-индуцированного окисления этилолеата в водно-эмульсионной среде 79
3.2.2. Модель автоокисления сливочного масла 81
3.3. Заключение 86
4. Исследование биологической активности синтезированных соединений. 88
4.1. Исследование влияния гидрофильных производных на биолюминесценцию Photobacterium phosphoreum 88
4.2. Исследование биоантиоксидантных свойств in vitro и in vivo 98
4.3. Заключение 104
5. Экспериментальная часть 106
5.1. Материалы и оборудование 106
5.2. Методы анализа и исследования 106
5.3. Синтез функционально-замещённых алкилфенолов 107
5.3.1. Получение исходных веществ и полупродуктов 107
5.3.2. Синтез 8-(ю-(гидроксиарил)алкил)тиосульфатов 115
5.3.3. Синтез (о-(гидроксиарил)алкансульфонатов 118
5.4. Исследование антиоксидантной активности синтезированных соединений 121
5.4.1. Модель инициированного окисления метилолеата в водном растворе додецилсульфата натрия 121
5.4.2. Модель Си2+- индуцированного окисления этилолеата в водно-эмульсионной среде 123
5.4.3. Модель автоокисления сливочного масла 123
5.5. Исследование влияния гидрофильных алкилфенолов на биолюминесценцию Photobacterium phosphoreum 124
Выводы 125
