Введение
ГЛАВА 1: Синтез фотохромных производных малеинового ангидрида, малеинимида, фульгидов и фульгимидов (Литературный обзор) 6
1.1 Синтез фотохромных диарилэтенов, содержащих фрагмент малеинового ангидрида 8
1.1.1 Окислительная димеризации арилацетонитрилов 8
1.1.2 Трансформация арилглиоксиловых кислот 10
1.1.3 Синтезы на основе производных квадратной кислоты 12
1.2 Синтез фотохромных диарилэтенов, содержащих фрагмент малеинимида 13
1.2.1 Взаимодействие малеиновых ангидридов с аминами 13
1.2.2 Конденсация амидов арилглиоксиловых кислот с арилуксусными кислотами 18
1.2.3 Другие методы синтеза фотохромных малеинимидов 22
1.3 Методы синтеза фульгидов 22
1.4 Методы синтеза фульгимидов 23
1.4.1 Взаимодействие фульгидов с первичными аминами с последующей термической обработкой 24
1.4.2 Взаимодействие фульгидов с первичными аминами с последующей циклизацией ацетилхлоридом 27
1.4.3 Взаимодействие фульгидов с первичными аминами с последующей циклизацией уксусным ангидридом 31
1.4.4 Взаимодействие фульгидов с первичными аминами с последующей этерификацией амидокислот 34
1.4.5 Взаимодействие фульгидов с первичными аминами с последующим действием смеси ZnCh-HMDS 38
1.4.6 Алкилирование фульгимидов со свободной NH группой 41
Заключение 44
ГЛАВА 2: Синтез фульгимидов, дигетарилэтенов и гибридов на их основе (Обсуждение результатов) 45
2.1 Синтез N-аминофульгимидов 45
2.1.1 Синтез фульгидов 45
2.1.2 Получение Вос-аминофульгимидов 47
2.1.3 Снятие Вос-защиты и образование аминофульгимидов 56
2.1.4 Спектры ЯМР !Н фульгидов, фульгимидов и их стереохимия 57
2.2 Синтез дигетарилмалеиновых ангидридов 59
2.2.1 Арилирование двойной связи малеинового ангидрида и его производных 59
2.2.2 Кросс-сочетание дигетарилкупратов с производными 3,4-диброммалеиновой кислоты .60
2.2.3 Синтез 3,4-дигетарил малеиновых ангидридов из мукобромной кислоты 61
2.2.4 Кросс-сочетание производных 3,4-диброммалеиновой кислоты сбороновыми кислотами 64
2.2.5 Синтез несимметричных 3,4-дигетарил малеиновых ангидридов, содержащих индольный фрагмент 69
2.2.5.1 Синтез М-алкил(бензил)-4-бром-3-(1-яг/?е/и-бутоксикарбонил-2-метил-3-индолил)-малеинимидов 69
2.2.5.2 Кросс-сочетание ЇЧ-алкил(бензил)-4-бром-3-(1 -трет-бутоксикарбонил-2-метил-З-индолил)малеинимидов с бороновыми кислотами 71
2.2.6 Синтез 4#-тиено[3,2-6]-пирролов 74
2.2.7 Синтез малеиновых ангидридов гидролизом малеинимидов 77
2.3 Синтез гибридных фотохромов 79
2.3.1 Синтез гидразонов N-аминофульгимида 79
2.3.2 Синтез гибридных фотохромов, содержащих фульгидый и диарилэтеновый фрагменты 84
2.4 Исследование фотохромных свойств фульгимидов, дигетарилэтенов и гибридных фотохромов 91
2.4.1 Исследования фотохромных свойств фульгимидов 91
2.4.2 Исследования фотохромных свойств диарилмалеинимидов и диарилмалеиновых ангидридов 92
2.4.3 Исследование фотохромных свойств гибридных соединений 94
ГЛАВА 3: Экспериментальная часть 97
3.1 Синтез фульгимидов 97
3.2 Синтез диарилмалеиновых ангидридов 104
3.3 Синтез гибридных фотохромов 118
Выводы 124
Литература 125
