Введение
1.1. Получение функционально замещенныхалкенов 4
1.1.1. Галогенирование-дегидрогалогенирование 4
1.1.2. Реакция Виттига 11
1.1.3. Реакция Хорнера-Водсворта-Эммонса 75
1.1.4. Реакция Джулиа. 20
1.1.5. Карбонилирование и карбоксилирование 22
1.1.6. Металлокомплексный катализ, металлорганические соединения 24
1.1.7. Реакгщя присоедипения-деацилирования 29
1.1.8. Перегруппировка с Монтмориллонитом К10 29
1.2. Активированные олефины в рыкцияхс нуклеофилами 30
1.2.1. Реакции с N-нуклеофилами 31
1.2.2. Взаимодействие с S- и О- и С-нуклеофилами 34
1.2.3. Реакции геминалъно активированных гапогенолефинов с бинуклеофилами 37
1.2.4. Реакции активированных гапогенолефинов, приводящие к построению карбоциклов 49
1.2.5. Реакции с участием металлов, металлокомплексный катализ 52
2. Обсуждение результатов 55
2.1. Синтез функционально замещенных алкенов по реакции каталитического олефинирования 60
2.1.1. Этилтрихлорацетат. Синтез эфиров а-хлоркоричных кислот 60
2.1.2. Трихлорацетонитрил. Синтез нитрилов а-хлоркоричных кислот 64
2.1.3. Дибромацетонитрил. Сшітез нитрилов коричных кислот 68
2.1.4. Трибром- и трихлорацеталъдегид. Синтез а-бром- и а-хлоркоричных альдегидов 70
2.2. Реакции с нуклеофилами 75
2.2.1. Гидразин. Синтез З-арил-1 Н-пиразол-5-аминов. 76
2.2.2. Гидроксиламин. Синтез изоксазолов. Амиды гидроксамовых кислот 77
2.2.3. Гуанидин. Синтез диаминопиримидинов 82
2.2.4. Этилмеркаптоаг\етат. Синтез этиловых эфиров 3-амино-5-арилтиофеи-2-карбоновых кислот 83
3. Экспериментальная часть 87
3.1. Реакция каталитического олефинирования. Синтез функционально замещённых алкенов 87
3.1.1. Синтез этиловых эфиров а-хлоркоричных кислот 3 87
3.1.2. Синтез нитрилов а-хлоркоричных кислот 7, 8 92
3.1.3. Синтез нитрилов коричных кислот 9 97
3.1.4. Синтез этиленацеталей а-бромкоричных альдегидов 10 98
3.1.5 Синтез а-бромкоричных альдегидов 11 из этиленацеталей 10 101
3.1.6. Синтез этиленацеталей а-хлоркоричных альдегидов 12 103
3.1.7. Синтез а-хлоркоричных альдегидов 13 107
3.2. Реакции с нуклеофилами. по
3.2.1. Общая методика получения аминопиразолов 14 ПО
3.2.2. Получение 2-хлор-И-гидрокси-3-арилакриламидинов 15 112
3.2.3. Получение аминоарилизоксазолов 16, 17 113
3.2.4. Получение диаминопиримидинов 18 116
3.2.5. Получение этиловых эфиров 3-амино-5-арилтиофен-2-карбоновых кислот 19 118
Выводы. 121
Список литературы 122
