Введение
1. Синтез фторсодержащих гетероциклических соединений (обзор литературы) 6
1.1. Синтез фторзамещенных в кольце гетероциклических соединений 6
1.1.1. Способы введения фтора в гетероциклическое кольцо 6
1.1.2. Синтез фторгетероциклов из фторсодержащих исходных ароматических соединений 14
1.2. Синтез гетероциклов на основании предшественников, содержащих фтор в боковой цепи 21
1.2.1. Введение трифторметильной группы в ядро гетероцикла 22
1.2.2. Синтезы с циклообразованием 26
2. Обсуждение результатов 38
2.1. Нитро- и аминоиндолы 38
2.2. Синтез пирролохинолинов 46
2.2.1.Синтез пирроло[2,3^]- и пиррол о [3,2| хинолинов из 2,3-диметил- и 1?2,3-триметил-5-ам и ной идолов и 4,4,4-трифторацетоуксусного эфира 47
2.2.2. Синтез метил-, метоксипирроло[3,2-|хинолонов и их фторированных аналогов из 2,3-диметил-6-замещенных- 5-аминоиндолов 66
2.2.3. Синтез функционально замещенных пирроло[2,3]- и пирроло[3,2-у]хинолинов из 2-фенил- и
1 -метил-2-фенил-5- аминоиндолов 76
2.2.4. Синтез функционально замещенных пирроло[3,2-/|-хинолонов из 6-метил-2-фенил- и 1,6-диметил-2-фенил-5-аминоиндолов 82
2.2.5. Синтез функционально замещенных пирроло[3,2-/г]-хинолинов из 2,3-диметил-, 1,2,3-триметил-7-аминоиндолов...88
2.3. Реакции пирролохинолинов 98
2.3.1. Реакция метилирования 98
2.4. Результаты квантово-химических расчетов молекул модельных пирролохинолинов и амидов 100
3. Экспериментальная часть 105
Выводы 133
Литература
