Введение
ГЛАВА 1. Литературный обзор
Синтез, строение и химические превращения диалкил-2-нитроэтенилфосфонатов 8
1.1. Методы синтеза диалкил-2-нитроэтенилфосфонатов 9
1.1.1. Дегидратация диалкил-1-гидрокси-2-нитроэтилфосфонатов и дезацилирование их ацильных производных 9
1.1.2. Денитрация фосфорорганических нитронитратов 13
1.1.3. Дегидрогалогенирование диалкил-1-галоген-2-нитроэтилфосфонатов 14
1.1.4. Конденсация триалкилфосфитов с 1-бром-1-нитроэтенами...15
1.2. Синтез 2-галоген- и І-ариламино(аминоарил)--нитроэтенилфосфонатов 16
1.3. Строение диалкил-2-нитроэтенилфосфонатов и их замещенных 18
1.3.1. Диалкил-2-нитро- и 2-галоген-2-нитроэтенилфосфонаты 18
1.3.2. Диалкил-1 -ариламино-2-нитроэтенилфосфонаты 24
1.4. Химические превращения диалкил-2-нитроэтенилфосфонатов 27
1.4.1. Галогенирование 28
1.4.2. Реакции с аминами и меркаптанами 29
1.4.3. Реакции с СН-кислотами ..31
1.4.4. Взаимодействие с сопряженными 1,3-алкадиенами в условиях реакции Дильса-Альдера 33
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов
2.1. Химия алкил-3-нитроакрилатов (краткая литературная справка).. 36
2.2. Сопряженные нитроалкены в реакциях с индолом и его замещенными (краткая литературная справка) 41
2.3. Синтез и строение бис(2-хлорэтил)-2-нитроэтенилфосфоната, этил-3-нитроакрилата и их бромпроизводных 46
2.4. Взаимодействие бис(2-хлорэтил)-2-нитроэтенилфосфоната и этил-3-нитроакрилата с индолом и его замещенными 54
2.5. Реакции бис(2-хлорэтил)-2-бром-2-нитроэтенилфосфоната и этил-3-бром-3-нитроакрилата с индолом и его замещенными 63
2.6. Синтез дихлорэтоксифосфорил- и этоксикарбонилсодержащих триптаминов 83
2.7. Синтез и строение дихлорэтоксифосфорил- и этоксикар-бонилсодержащих нитровинилиндолов 90
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
3.1. Условия физико-химических исследований 108
3.2. Получение и очистка реагентов и растворителей 113
3.3. Синтез бис(2-хлорэтил)-2-нитроэтенилфосфоната, этил-3-нитроакрилата и их бромпроизводных 115
3.3.1. Получение бис(2-хлорэтил)-2-нитро- и 2-бром-2-нитроэтенилфосфонатов 115
3.3.2. Получение этил-3-нитро- и З-бром-3-нитроакрилатов 116
3.4. Реакции бис(2-хлорэтил)-2-нитроэтенилфосфоната и этил-3-нитроакрилата с индолом и его замещенными 119
3.5. Взаимодействие бис(2-хлорэтил)-2-бром-2-нитроэтенилфосфоната и этил-3-бром-З-нитроакрилата с индолом и его замещенными 123
3.6. Гидрирование индолилнитроэтилфосфонатов и индолилнитро- пропаноатов 131
3.7. Дегидрогалогенирование бромсодержащих индолилнитро-этилфосфонатов и индолилнитроакрилатов 133
3.7.1. Синтез дихлорэтоксифосфорилнитровинилиндолов 133
3.7.2. Синтез этоксикарбонилнитровинилиндолов 135
Выводы 137
Литература
