Введение
Глава 1. Синтез и реакции замещенных 3-аминотиено[2,3-6]пиридинов. (Литературный обзор) 6
1.1. Синтез замещенных 3-аминотиено[2,3-Ь]пиридинов и их предшественников. б
1.1.1. Синтез 3-аминотиено[2,3-]пиридинов из 2-галоген-З-цианопиридинов и а-меркаптокарбонильных соединений . 7
1.1.2. Путь синтеза б-замещенных 3-аминотиено[2,3-&]пиридинов. 8
1.1.3. Синтез 4,б-дизамещенных-3-аминотиено[2,3-]пиридинов. 9
1.1.4. Синтез 3-аминотиено[2,3-6] пириндинов. 12
1.1.5. Синтез 3-аминотиено[2,3-6]хинолшюв, 3-амшютиено[2,3-. с]изохинолинов и других аннелированных тиенопиридинов. 13
1.1.6. Синтез замещенных трифторметилтиено[2,3-6]пиридинов. 15
1.1.7. Синтез замещенных 3-аминотиено[2,3-6]пиридинов, содержащих различные заместители в пиридиновом цикле. 1 б
1.1.8. Синтез 3 -амин оти єно нафтиридшюв, 18
1.1.9. Синтез гидрированных 3-аминотиено[2,3-6]пиридинов. 20
1.2, Химические свойства замещенных 3-аминотиено[2,3-6]пиридинов. 21
1.2.1. Реакции 3-амино-2-карбокситиено[2,3-6]пиридинов. 21
1.2.2. Синтез полгосонденсированных гетероциклов. 23
1.2.3. 3-Аминотиено[2,3->]пиридины как интермедиа в каскадных реакциях. 26
Глава 2. Синтез гетероциклических соединений на основе 3-цианопиридин-2(1//)-тионов и полифункциональных а-галогенкарбонильных соединений. (Обсуждение результатов исследования). 34
2.1. Синтез 3 -цианопиридин-2( 1 Я)-тионов и их гидрированных аналогов, как исходных соединений в синтезе полифункциональных гетероциклических соединений. 34
2.1.1. Синтез замещенных 3-цианопиридин-2(1//)-тионов . 35
2Л.2. Синтез 4-трифторметил-З-циано пиридин- 2(1//)-тионов. 36
2.1.3. Синтез гидрированных 3-цианопиридин-2(1й)-тионов, 38
2.2. Синтезы на основе 3-цианопиридин-2(1Я)-тионов и их гидрированных аналогов. 46
2.2.1. Реакции алкилирования 3-цианопиридинтионов и их гидрированных аналогов. Синтез 2-аминотиено[2,3->]пиридинов. 47
2.2.1.1. Синтез 4-арил-6-гидрокси-5-карбэтокси-6-метил-2-метилтио-1,4,5,6-тетрагидро-3 -цианопиридинов, 47
2.2.1.2. Синтез 2-алкилтио-1,4-дигидро-3-цианопиридинов и 3-амин о-1,4-дигидротиено[2,3-6]пиридинов . 49
2.2.1.3. Синтез 2-алкилтио-4-трифторметил-3 -цианопиридинов и 3 -амино-4-трифторметилтиено[2,3-й]пиридинов. 52
2.2.1.4. Синтез 2-(4,6-дигадрокси-2,3-полиметилентиено[2,3-6]пиридил-5-тио)-4-трифторметил-3-цианопиридинов. 5 8
2.2.1.5. Синтез 2-(трет-бутил)-6-фенил-4-(трифторметил)пиридо[3,2*:4,5]-тиено[2,3-с][1,5]бензодиазоцин-12(11Я)-она. 59
2.2.2. Синтез гетероциклов на основе замещенных эфиров 4-(3- тио)-ацетилуретана. 61
2.2.2.1. Синтез замещенных 4-гадрокси-1#-тиено[2,3-;4,5-6]дипиридин-2- оиов. 62
2.2.2.2. Синтез замещенных пиридо[3\2 :4,5]тиєно [3t2-d] пиримидинов. 66
2.2.2.3. Синтез 2-амино-4-арил-5,6-дигидро-5-оксо-3-циано-4№пирано[2,3-*/[пиридо[3 ,2 :4,5 ]ти єно [3,2-]пиридинов. 70
2.2.2.4. Синтез 3-алкоксикарбонил-б-амино-4-арил-5-циано-2-(3-цианопиридил-2-тиометил)-4Я-пиранов и 2-(3-цианопиридил-2-тиометил)-5-циано-3-этоксикарбонилпиридин-6(1Я)-тиона, 71
2.2.2.5. Синтез 6-амино-4-арил-2,4-дигидро-3-(3-цианопиридил-2-тиометил)-5-цианопирано[2,3-с]пиразолов и их гидрированных аналогов. 79
3. Экспериментальная часть. 85
Выводы. 102
Список литературы.
