Введение
Глава 1. Синтез и свойства тетрацианоуглеродов (литературный обзор) 11
1.1. Синтез и свойства 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов 11
1.1.1. Реакции тетрацианоэтилена с дикарбонильными соединениями 12
1.1.2. Соли и галогенпроизводные 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетра-карбонитрилов 17
1.1.3. Взаимодействие 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с карбонильными соединениями 18
1.1.4. Синтез 2-амино-4,5-дигидрофуран-3,5-дикарбонитрилов 20
1.1.5. Синтез оксоалкандикарбонитрилов 21
1.1.6. Взаимодействие 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с органическими кислотами 22
1.1.7. Реакции с минеральными кислотами 24
1.1.8. 4- Оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилы в реакциях с 1,3,5-три-арил-2,4-диазапентан-1,4-диенами 26
1.1.9. Реакции с 0,0-диалкил(арил)-дитиофосфорными кислотами 27
1.1.10. Превращения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов и их аддуктов при нагревании в этаноле и в воде 28
1.2.Синтез и свойства тетрацианоциклоалканов 32
1.2.1. Тетрацианоциклопропаны 34
1.2.2. Тетрацианоциклобутаны 41
1.2.3. Тетрацианоциклопентаны 48
1.2.4. Тетрацианоциклогексаны 54
1.3. Противоопухолевая активность цианосодержащих соединений 58
Глава 2. Тетрацианоэтилен в синтезе карбо- и гетероциклов (обсуждение результатов) 72
2.1. Реакционная способность 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов 72
2.1.1. Реакции тетрацианоэтилена с а,р-непредельными кетонами. Синтез 3,4-R\R2-5 -оксо-1,152,2-циклогексантетракарбонитрилов 73
2.1.2. Образование 3-К1-4-К2-8-К3-5-гидрокси-7-оксо-6-азабицикло[3.2.1]октан-1,2,2-трикарбонитрилов 85
2.1.3. Взаимодействие тетрацианоэтилена с а-хлоркетонами 97
2.1.4. Реакционная способность тетрацианоэтилена по отношению к Р-бромкетонам 102
2.1.5. Взаимодействие тетрацианоэтилена с дикарбонильными соединениями 106
2.1.6. Реакции 4-оксоалкан-1Д,2,2-тетракарбонитрилов с альдегидами 115
2.1.7. Взаимодействие 4-оксоалкан-1,1,2,2- тетракарбонитрилов
с аммиаком 130
2.2. Исследование реакционной способности 1-замещенных 2,2,3,3-
тетрацианоциклоалканов 135
2.2.1. Реакционная способность 1-замещенных 2,2,3,3-тетрациано-циклопропанов и циклобутанов 136
2.2.2. Реакции 1-(2,2-диалкилгидразино)-2,2,3,3-тетрацианоцикло-пентанов 140
2.2.3. Синтез 5-амино-1-(диметиламино)-4-метил-3,4-дигидро-1Н-пирроло[3,4-Ь]пиридин-4а,7а(2Н,7Н)-дикарбонитрилов 143
2.2.4. Превращения 3,4-R ,R -5-оксо-1,1,2,2-циклогексан- тетракарбонитрилов 152
2.3. Биологическая активность синтезированных соединений 164
2.3.1. Противоопухолевая активность 168
2.3.2. Активность синтезированных соединений по отношению к ВИЧ-1... 173
2.3.3. Антимикробная активность 196
Глава 3. Экспериментальная часть 201
Выводы 236
Литература
