Введение
ГЛАВА 1. Синтез и свойства 2-метилиден-1,3-дикарбонильных соединений 8
1.1. Получение и свойства 2-алкил(арил, гетерил)иден-1,3- дикарбонильных соединений 8
1.1.1. Синтез 2-алкил(арил, гетерил)метилиден-1,3-Дикарбонильных соединений. Конденсация Кневенагеля 8
1.1.2. Химические свойства 2-арил(алкил)метилиден-1,3-Дикарбонильных соединений 15
1.1.2.1. Реакции с динуклеофильными реагентами 15
1.1.2.1.1. Реакции с Л^С-динуклеофильными реагентами 15
1.1.2.1.2. Реакции с Л^-динуклеофильными реагентами 21
1.1.2.1.3. Реакции cN,0-n ^^-динуклеофильными реагентами 26
1.1.2.1.4. Реакции с С,С-Ди- и С-мононуклеофильными реагентами 27
1.1.2.2. Реакции восстановления 30
1.1.2.3. Другие реакции 30
1.2. Синтез и свойства 2-алкоксиметилиден-1,3-Дикарбонильных соединений 32
1.2.1. Методы синтеза 2-алкоксиметилиден-1,3-дикарбонильных соединений 32
1.2.2. Химические свойства 2-алкоксиметилиден-1,3-дикарбонильных соединений 33
1.2.2.1. Реакции с мононуклеофильными реагентами 33
1.2.2.2. Реакции с динуклеофильными реагентами 38
1.2.2.2.1. Реакции с а-динуклеофильными реагентами 38
1.2.2.2.2. Реакции с производными мочевины 41
1.2.2.2.3. Реакции с Л^-гетериламинами 42
1.2.2.2.4. Реакции с N,C- динуклеофильными реагентами 44
1.2.2.2.5. Реакции с С, О-динуклеофильными реагентами 53
1.2.2.2.6. Реакции с С,С- динуклеофильными реагентами 54
1.2.2.2.7. Реакции образования комплексных соединений 56
1.2.2.2.8. Другие реакции 58
ГЛАВА 2. Синтез и химические свойства 2-метилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов 60
2.1. Синтез и строение 2-метилиден-З-оксо-З-фторалкил- пропионатов 60
2.1.1 Получение 2-арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов Реакции фторированных 3-оксоэфиров и их аналогов с альдегидами 60
2.1.2 Получение 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов 64
2.1.3. Строение 2-арилметилиден и 2-этоксиметилиден-З-оксо-З - фторалкилпропионатов 65
2.2 Взаимодействие 2-арилметилиден и 2-этоксиметилиден-З-оксо-З- фторалкилпропионатов с нуклеофильными реагентами 67
2.2.1. Реакции 2-арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов 67
2.2.1.1. Взаимодействие с фенилгидразином, мочевинами и гуанидином 68
2.2.1.2. Взаимодействие с аминоазолами 70
2.2.1.3. Взаимодействие с 2-аминопиридином 74
2.2.1.4. Взаимодействие с гидразином и о-фенилендиамином 77
2.2.1.5. 2-Арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионаты в реакциях с динуклеофилами 79
2.2.2. Реакции 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов 80
2.2.2.1. Взаимодействие с мононуклеофилами 81
2.2.2.2. Взаимодействие с динуклеофилами 87
2.2.2.2.1 Реакции с замещенными гидразинами 88
2.2.2.2.2 Взаимодействие с мочевинами 90
2.2.2.2.3 Взаимодействие с аминоазолами 91
2.2.2.2.4. Взаимодействие с 1,2-и 1,4-диаминами 96
2.2.2.2.5. 2-Этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионаты в реакциях с нуклеофилами 100
2.3. Биологическая активность синтезированных соединений 101
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 103
Выводы 149
Библиографический список
