Введение
ГЛАВА I. Химические свойства галоидкетонов 5
1.1 Взаимодействие галоидкетонов с нуклеофильными реагентами 5
1.1.1. Взаимодействие галоидкетонов с сильными основаниями 13
1.2. Взаимодействие окси и аминоокси- пиримидинов с галоидкетонами 19
1.3. Взаимодействие солей оксипиримидинов с галоидкетонами 20
1.3.1. Взаимодействие солей оксипиримидинов с галоидными алкилами 20
1.3.2. Взаимодействие ск -галоидкетонов с солями моно- и диоксипиримидинов 24
1.3.3. Взаимодействие галоидкетонов с производными барбитуровой кислоты 25
1.3.4. Взаимодействие аминооксипиримидинов с -галоидкетонами 26
ГЛАВА 2. Синтез и химические свойства дигидро- N-J3 -оксоалкилоксопиримидинов 31
2.1. Взаимодействие солей оксипиримидинов с галоидкетонами 31
2.1.1. Взаимодействие солей монооксипиримидинов с А -галоидкетонами 33
2.1.2. Влияние структуры галоидного алкила на направление реакции алкилирования солей оксипиримидинов 50
2.1.3. Влияние катиона на направление реакции алкилирования солей 2-оксипиримидинов галоидкетонами 55
2.1.4. Влияние уходящей группы на направление реакций алкилирования амбидентных анионов оксипиримидинов .56
2.1.5. Взаимодействие солей 1,2-дигидро-4-оксопирими-динов с-галоидкетонами 58
2.1.6. Влияние растворителя на направление реакции алкилирования амбидентных солей оксипиримидинов 71
2.1.7. Взаимодействие натриевых солей урацилов с галоидкетонами 79
2.1.8. Влияние стерических факторов на направление реакций алкилирования амбидентных анионов оксипиримидинов 93
2.1.9. Влияние заместителей в пиримидиновом цикле на направления реакций алкилирования солей оксипиримидинов галоидкетонами 95
2.2. Химические свойства дигидро- N-ув -оксоалкилоксопиримидинов 97
2.2.1. Синтез и установление структуры пирроло- [і,2-е] пиримидинов 98
2.2.2. Вероятная схема образования пирроло-[1,2-с] пиримидинов . НО
2.2.3. Исследование таутомерии 1,2-дигидро-1-оксо-пирроло-[і,2-с] пиримидинов 116
2.2.4. Протонирование 6-замещённых-1,2-дигидро-3-ме-тил-І-оксопирроло-[і,2-с] иримидинов 125
2.3. Химические свойства 1,2-дигидро-И-Р-оксоалкилоксопиримидинов и алкилоксипиримидинов 130
2.3.1. Химические свойства 1,2-дигидро- -оксоал-килоксопиримидинов 130
2.3.2. Химические свойства 2-метилтио-роксоалкил оксопиримидинов 135
2,3,3. Взаимодействие 2-метилтио-Д-оксоалкилоксопиримидинов с нуклеофильными реагентами 143
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 149
Список сокращений 170
Выводы 171
Литература173
