Введение
1. Литературный обзор 7
1.1. Строение и свойства фталоцианинов и их структурных аналогов 7
1.1.1. Незамещенные фталоцианины 7
1.1.2. Замещенные фталоцианины
1.1.3. Структурные аналоги фталоцианина 15
1.2. Синтез и свойства антрахинона и его замещенных 19
1.3. Колебательные и электронные спектры поглощения фталоцианинов и их аналогов 23
1.4. Жидкокристаллические и каталитические свойства металлофталоцианинов и их производных. 30
1.4.1. Жидкокристаллические свойства 30
1.4.2. Каталитические свойства 31
2. Экспериментальная часть 37
2.1. Синтез 2,3-дикарбоксиантрахинонов 37
2.1.1. Синтез бензоилтримеллитовых кислот 3 7
2.L2. Синтез 2,3-дикарбоксиантрахинонов 39
2.1.2.1. Внутримолекулярная циклизация бензоилтримеллитовых кислот 39
2.1.2.2. Синтез 2,3-дикарбокси-6-(иара-сульфофенил)антрахинона 40
2.1.2.3. Синтез сульфокислот 2,3-дикарбоксиантрахинонов 40
2.1.2.4. Синтез 2,3-Дикарбокси-5-нитроантрахинона 40
2.1.2.5. Синтез 2,3,6-трикарбоксиантрахинонов 41
2.1.2.6. Синтез 2,3-дикарбокси-5-аминоантрахинона 42
2.1.2.7. Синтез 2,3-Дикарбокси-5,8-дигидроксиантрахинона 42
2.2. Синтез металлокомплексов замещённых тетраантрахинонопорфиразинов 47
2.2.1. Темплатный синтез 47
2.2.2. Синтез тетра-(6-сульфо)антрахинонопорфиразина меди 50
2.2.3. Синтез гидроксизамещённых металлокомплексов тетраантрахинонопорфиразинов 51
2.2.4. Синтез ди- и трикарбоксизамещённых металлокомплексов тетраантрахинонопорфиразинов 52
2.3. Методики исследования 55
2.3.1. Определение температуры плавления 55
2.3.2. Определение карбоксильных групп в карбоксизамещенных тетраантрахинонопорфиразинах 55
2.3.3. Колебательная и электронная спектроскопия 56
2.3.4. Исследование растворимости 57
2.3.5. Исследование устойчивости к термоокислительной деструкции 58
2.3.6. Исследование жидкокристаллических свойств 58
2.3.7. Исследование каталитических свойств 59
2.3.7.1. Окисление цистеина 59
2.3.7.2. Окисление сероводорода 60
2.3.8. Исследование колористических свойств 61
3. Обсуждение результатов 62
3.1. Синтез 2,3-Дикарбоксиантрахинонов 62
3.2. Синтез и физико-химические свойства металлокомплексов замещенных тетраантрахинонопорфиразинов 77
3.2.1. Синтез металлокомплексов замещенных тетраантрахинонопорфиразинов 77
3.2.2. Растворимость и устойчивость к термоокислительной деструкции 82
3.3. Электронные спектры поглощения 86
3.4. Перспективы практического использования 92
3.4.1. Жидкокристаллические свойства 92
3.4.2. Каталитические свойства 93
3.4.2.1. Окисление цистеина 93
3.4.2.2. Окисление сероводорода 98
3.4.3 Колористические свойства 99
Выводы 101
Список литературы 104
