Введение
1. Литературный обзор. Методы синтеза и химические свойства диаза- и диазагомоадамантанов 7
1.1. Синтез производных 1,3-диазаадамантана и 3,6-диазагомо адамантана 8
1.1.1 Синтез производных 1,3-диазаадамантана и биспидина 8
1.1.2. Синтез производных 1,3-диаза- и 3,6-диазагомоадамантана по реакции аминометилирования 10
1.1.3. Синтез производных 1,3-диаза- и 3,6-диазагомоадамантана из гексаметил ентетрамина и тетраметил ендиэтилентетрамина 12
1.2. Химические свойства производных 1,3-диаза- и 3,6-диазагомоадамантана.
1.2.1. Химические свойства производных 1,3-диазаадамантана 15
1.2.2. Реакции с участием заместителей и функциональных групп в узловых и мостиковом положениях 15
1.2.3. Реакции с участием аминального метиленового фрагмента и эндоциклических атомов азота 23
1.2.4. Химические свойства производных 3,6-диазагомоадамантана.
1.2.4.1. Реакции функциональных групп мостикового положения производных 3,6-диазагомоадамантана .. 34
1.2.4.2. Реакции функциональных групп узлового положения производных 3,6-диазагомоадамантана 38
1.2.5. Реакции солеобразования в ряду диаза- и диазагомоадамантанов 40
1.3. Биологическая активность и перспективы применения диазаадамантанов —41
2. Обсуждение результатов
2.1. Синтез 3,6-диазагомоадамантана 42
2.2. Синтез гидразидов ряда 3,6-диазагомоадамантана 54
2.3. Синтез новых функциональных производных на основе спирооксиранов и спиротииранов 3,6-диазагомоадамантанового ряда
2.3.1. Изучение взаимодействия спирооксиранов 3,6-диазагомоадаманового ряда с нуклеофильными реагентами 59
2.3.2. Восстановление спирооксиранов 3,6-диазагомоадамантанового ряда 65
2.3.3. Превращение спиротииранов 3,6-диазагомоадамантанового ряда 73
2.4. Синтез производных дизадигомоадамантана
2.4.1. Синтез 6,9-диметил-1,4-диазадигомоадамантан-7-она 81
2.4.2. Синтез 1,8-диметил~3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона 85
3. Экспериментальная часть 89
4. Выводы 104
5. Литература 105
