Введение
Глава 1. Литературный обзор 7
1.1. Природа связи серы и кислорода 8
1.1.1. Стереохимия сульфинильной группы 9
1.2. Реакции окисления сульфидов 10
1.2.1. Окисление сульфидов пероксидом водорода и его производными 11
1.2.2. Окисление сульфидов с использованием гидропероксидов 13
1.2.3. Окисление сульфидов с использованием галогенпроизводиых 18
1.2.4. Окисление сульфидов с использованием оксида азота и его производных 26
1.2.5. Окисление сульфидов с использованием кислорода, озона, и с помощью кислородного перемещения 30
1.2.6. Окисление сульфидов с использованием других окислителей 33
1.2.7. Электрохимическое окисление сульфидов 35
1.2.8. Фотохимическое окисление сульфидов 35
1.2.9. Синтез хиральных сульфоксидов с помощью химического окисления 38
1.2.9.1. Окисление сульфидов хиральными органическими перкислотами 39
1.2.9.2. Окисление сульфидов в хиральных растворителях или с добавкой хиральных катализаторов 40
1.2.9.3. Другие методы стереоселективного окисления сульфидов 43
1.3. Диоксид хлора — новый окислитель органических соединений 45
1.3.1. Физические свойства диоксида хлора 45
1.3.2. Методы синтеза диоксида хлора 46
1.3.3. Взаимодействие диоксида хлора с органическими соединениями. 48
1.4. Выводы по литературному обзору 51
Глава 2. Результаты и их обсуждение 53
2.1. Подбор условий селективного окисления 53
2.2. Применение разработанного метода окисления сульфидов до сульфоксидов 62
2.3. Механизм реакции окисления сульфидов диоксидом хлора 64
2.4. Окисление функциональных и полифункциональных сульфидов... 65
2.5. Хиральное окисление сульфидов 70
Глава 3. Экспериментальная часть 74
3.1 Приборы и реактивы 74
3.2. Синтез сульфоксидов 75
3.2.1. Окислением сульфидов водным раствором диоксида хлора 75
3.2.3. Окислением сульфидов барботированием смеси воздуха с С102... 76
3.2.4. Окислением сульфидов раствором С102 в органическом растворителе 78
3.2.5. Окислением функциональных и полифункциональных сульфидов 80
3.2.6. Окислением хиральных сульфидов 4
3.3. Синтез сульфонов 85
3.4. Синтез кетосульфидов 86
3.5. Определение продуктов распада диоксида хлора 88
3.5.1. При окислении сульфидов барботированием смеси воздуха с диоксидом хлора 88
3.5.2. При окислении сульфидов водным раствором диоксидом хлора.. 89
Выводы 90
Литература
