СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ………………………………………………….…………4
ВВЕДЕНИЕ......................................................................................................................6
ГЛАВА I. ОСНОВНЫЕ ПУТИ СИНТЕЗА ТИАЗОЛИДИНОВЫХ И
ТИАДИАЗИНОВЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (литературный обзор) …....….................13
1.1 Синтез 1,3-тиазолидиновых гетероциклов.………………………….……….….13
1.2 Синтез и химические превращения 1,3-тиазолидин-2-тионов.…………….…..21
1.3 Таутомерия тиазолин-тиазолидиновых форм гетероциклов и
их биологическая активность….………………………………...………….………..25
1.4 Синтез и свойства 1,3,4-тиадиазинов…….…………………….………………..30
1.5 Биологическая активность 1,3,4-тиадиазинов…... ….………………………….44
ГЛАВА II. СИНТЕЗ И МОДИФИКАЦИЯ 1,3-ТИАЗОЛИДИНОВ НА
ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ (обсуждение результатов)….....46
2.1 Реакция взаимодействия 3-гидрокси-3-метилбутина-1
с тиосемикарбазидом ……...........……...………………………………….…….…....47
2.2 Исследование реакционной способности продуктов гидратации
ацетиленовых спиртов………………………………………………………………..49
2.2.1 Синтез аминооксетаниминов, этоксиаминонитрилов, 51
-R-иминотиазолидин-2-тионов и их конденсированных аналогов.…………………………..49
2.2.2 Синтез 2-гидразон-1,3-тиазолидин-4-онов………….……….……………….55
ГЛАВА III. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 2,5-ДИЗАМЕЩЕННЫХ 1,3,4-
ТИАДИАЗИНОВ………..…………………………………………………………….60
3.1 Синтез 2-амино-1,3,4-тиадиазинов на основе взаимодействия
α-гидроксикетонов с бифункциональными реагентами……………………………60
3.1.1 Pеакционная способность продуктов гидратации ацетиленовых спиртов
и их производных с N, S-нуклеофилами.…................................................................66
3.1.2 Ацилирование и тозилирование 1,3,4-тиадиазинов……………......................69
3.1.3 Альтернативные пути синтеза диоксоланов и тиадиазинов……….…..……..72
3.2 Биологическая активность некоторых производных 1,3,4-тиадиазиновых
гетероциклов…………………………………………………………………………..80
3
ГЛАВА IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ…..…..…………………………….90
4.1 Синтез исходных соединений….....………………….…………………..………90
4.2 Синтез 2-гидразоно-5,5-диметил-4-метилентиазолидин (2)……………….…..92
4.3 Cинтез 5-имино-1,3-тиазолидин-2-тионов и их
конденсированных производных (3-6)……………………….……………………...93
4.3.1 Синтез аминооксетаниминов (3а-в)…………..………...……………...………93
4.3.2 Синтез минонитрилов (4а-в)…………………...………………………….........94
4.3.3 Синтез иминотиазолидинтионов (5а-в)………………………...………...…....94
4.4 Синтез 5-аминооксо-4-тиа-2-азабицикло-[3.2.0]-R-3-тионов (6а-в)……….…..96
4.5 Синтез тиосемикарбазоны из оксикетонов (7а-г)….……………………………97
4.6 Синтез 2-R-гидразонотиазолидинов (8а-ж)…………………...…………….....100
4.7 Синтез 2-амино и гидразинтиадиазиновых гетероциклов (9-17)………..…....104
4.7.1 Синтез 2-амино-5,6,6-триметил-6Н-1,3,4-тиадиазина (9а).….……………...104
4.7.2 Синтез 2-амино-5-R-6Н-1,3,4- тиадиазинов (10а-и)……………….….……..104
4.7.3 Синтез 5,6,6-триметил-3,6-дигидро-6Н-1,3,4-тиадиазин-2-тиола (11)…….107
4.7.4 Синтез 2-гидразинил-5,6,6-триметил-6Н-1,3,4-тиадиазина (12)……………107
4.7.5 Синтез 2-амидо- и сульфамидо-1,3,4-тиадиазинов (13-14)…...………….....107
4.8 Синтез 5-метилен-4,4-диметил-[1.3]-диоксалан-3-она (15)…………...….…...108
4.9 Синтез 2-(2-амино-6Н-1,3,4-тиадиазин-5-ил)пропан-2-илкарбамата (16)…...109
4.10 Синтез 2-(2-гидразино-6Н-1,3,4-тиадиазин-5-ил)пропан-2-илкарбамата (17)……………………………………………………………….…….…109
ВЫВОДЫ……...……………………………..………….……………………...........110
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ…………………...………………………...………….…112
ПРИЛОЖЕНИЯ………..………………………………..………………………...…135
